Sustitución Electrofílica Aromática

Antecedentes

a) Reacción de sustitución electrofílica aromática, características y condiciones de reacción.

Una reacción de sustitución electrofílica aromática sucede cuando un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico-SO3H), alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Mecanismo General

b) Efecto de un radical hidroxilo como sustituyente aromático en una reacción de sustitución electrofílica aromática.

Tiene un efecto activante –es decir, aumenta la reactividad del anillo aromático- y dirigen la sustitución electrofílica a las posiciones orto y para.

c) Estequiometría en moles de las reacciones que se llevarían a cabo.

d) Mecanismo de reacción de la obtención del ácido naftil-1-hidroxi-2,4 disulfónico.

e) Colorantes, ¿Qué son y cómo actúan?

Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. En química, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc.

f) Características CRETIB de los reactivos y productos involucrados.

1-Naftol H2SO4 HNO3 NH4OH NH4Cl Amarillo martius NH4 (sal)

Corrosividad no si Si si Si no no

Reactividad Evitar agentes oxidantes fuertes. Halogenuros de ácido. Bases fuertes. Anhídridos Inestable en caso de calentamiento Inestable en altas temperaturas en contacto con metales estable estable estable estable

Explosividad No Diluido y en contacto con metales. No lo es en condiciones normales baja no -- no

Tóxico Aguda Humos tóxicos Vapores tóxicos Los productos de la combustión si -- Gases de combustión

Inflamable 125°C no Mínimo Más de 93°C no no no

Biológico Infeccioso no no no no no no no

Objetivos

• Efectuar la nitración directa de 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

• Formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo martius.

Procedimiento Experimental

Material y Reactivos

Reactivo Propiedades Químicas

1-Naftol (0.25 g) Fórmula Molecular: C10H8O

Apariencia: Solido incoloro o blanco.

Densidad: 1.10 g/cm3

Punto de Fusión: 95-96 °C

Punto de Ebullición: 278-280 °C

Ácido Sulfúrico concentrado (0.5 mL) Fórmula Molecular: H2SO4

Apariencia: Líquido aceitoso incoloro. Miscible con el agua, pero es una reacción exotérmica.

Densidad: 1.8 g/cm3

Punto de Fusión: 10 °C

Punto de Ebullición: 337 °C

Ácido Nítrico concentrado (0.2 mL) Fórmula Molecular: HNO3

Apariencia: Líquido transparente o amarillento. Miscible en agua. Corrosivo al ingerir, inhalar y en contacto con la piel y ojos.

Densidad: 1.5 g/cm3

Punto de Fusión: -42 °C

Punto de Ebullición: 83 °C

Hidróxido de Amonio concentrado (1.5 mL) Fórmula Molecular: NH4OH

Apariencia: Líquido incoloro, de olor fuerte.

Densidad: 0.68 g/cm3

Punto de Fusión: -- °C

Punto de Ebullición:

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