SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

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Síntesis de colorante azoico “sudan i”

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INTRODUCCION

Los colorantes azoicos son grupo de colorantes que no existen en la naturaleza, contiene un grupo azo(−N=N), en su estructura.1Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados, caramelos, productos para aperitivo, postres, etc. Son importantes en una variedad de pinturas incluyendo las utilizadas en el arte.

Bajo la denominación Sudán se incluyen una familia de colorantes sintéticos con una estructura química similar. Son compuestos aromáticos que contienen un grupo azo que normalmente se utilizan para teñir plásticos y otros materiales sintéticos.2[pic 6]

El colorante Sudan I, no está autorizado para uso alimentario en la UE, y por lo tanto no está permitida su incorporación en los alimentos.

DISCUSIONES Y ANALISIS[pic 7]

Como primer paso se colocó en un vaso de precipitados (sumergido en baño de agua-hielo debido a que las reacciones de diazoacion generalmente son exotermicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad) 8 mL de H2O, 2.5 mL de anilina y 8 ml de HCl concentrado.

En otro vaso de precipitados se preparó el ion nitrosinio con 2 g de NaNO2 y 10 mL de H2O. Posteriormente se le agrego a la solución de anilina y HCl para que se llevara se levo acabo la etapa de diazoación , para obtener así la sal de arildiazonio.[pic 8][pic 9]

1. Etapa de diazoación Formación del ion nitrosonio se da por una reacción acido-base entre el NaNO2 y el HCl [1-2], el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazoacion parcial. El NaNO2 funciona como una base según Brönsted-Lowry, substrayendo el protón de HCl [2], se forma una molécula se H2O la cual es expulsada  del intermediario [3] formando así al ion nitrosonio [4] .Una vez formado el ion nitrosonio se reacciona con el grupo amino  libre de la anilina sufriendo un  ataque electofilico [pic 10][pic 11]

[5] , generando de esta manera un enlace N-N [6] . Ya formado este enlace ocurre una reacción acido-base intramolecular dando  paso a la formación de sal de arildiazonio [11],  como producto de este acomodo se genera una molécula de agua que actúa como grupo saliente [10].

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1. Etapa de copulación azoica

Una vez formada la sal de arildiazonio, se le adiciono una solución de 4 g de β-naftol y 22.5 mL de NaOH al 10% previamente preparada, en esta paso se lleva a cabo la etapa de copulación azoica. Por medio de una reacción acido-base según Brönsted-Lowry ,el NaOH substrae el protón de hidroxilo del β-naftol [12] para formar al β-naftoxido [13]  el cual será el intermediario para que se lleve a cabo la reacción de sustitución electrofilica aromática con la sal de arildiazonio [11]  generando de esta forma el colorante azoico Sudan I[14].[pic 22][pic 23][pic 24][pic 25]

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