SÍNTESIS DE ÉSTERES

SÍNTESIS DE ÉSTERES

Esterificación:

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

Propiedades de los ésteres:

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrófobas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales; Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal.

Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción.

Cuando la esterificación del ácido benzoico se lleva a cabo con metanol que contiene oxígeno 18O, el oxígeno marcado aparece en el éster.

Este resultado es consistente con el mecanismo de esterificación que se indica a continuación.

Mecanismo de la esterificación de Fischer

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

ETAPA 1. Protonación del grupo carboxilo

ETAPA 2. Ataque nucleofílico del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

ETAPA 3. Eliminación de agua

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleofílica, utilizando como nucleófio el ion carboxilato

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

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