Síntesis De Benzoato De Etilo

SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO. Pedro Alejandro Astaiza Perafán (peter-asta@hotmail.com), Ana María Zuluaga (ana.maria.132@hotmail.com)

Química, facultad de ciencias exactas, naturales y de la educación, universidad del cauca.

Grupo 8

Fecha de práctica: 15 de abril del 2013 fecha de entrega: 22 de abril del 2013

RESUMEN.

La síntesis para el benzoato de etilo se llevó a cabo por un proceso denominado esterificación Fisher, se realizó a partir de 6.0060g ácido benzoico y 20 mL de alcohol etílico en presencia de ácido; la purificación del producto se realizó con destilaciones fraccionadas y decantaciones, sin embargo, la obtención de un sólido de aspecto blancuzco supone que el producto obtenido no corresponde al producto propuesto o teórico.

RESULTADOS.

La síntesis de benzoato inicia con la adición de alcohol etílico al acido benzoico en un balón de destilación, el cual se puso en constante agitación con ayuda del magneto; de manera análoga, se enfrió un erlenmeyer y se adicionaron 5mL de etanol y 0.6 mL de acido sulfúrico, agitando constantemente. Una vez realizado esto se adicionó el acido en etanol al balón que contenía el acido benzoico disuelto en etanol, se dispuso un condensador en la boca del balón y se sometió a un proceso de reflujo durante 90 minutos aproximadamente. Una vez finalizado el proceso se destiló durante media hora para eliminar el exceso de etanol.

Una vez realizado el proceso de destilado se observó la formación de un sólido blancuzco en la parte inferior del balón de precipitado. Para realizar la purificación del producto obtenido, se disolvió este en éter etílico y se realizó el proceso de lavado y secado con agua destilada y carbonato de sodio.

El producto obtenido finalmente se destilo nuevamente para eliminar el exceso de éter etílico. El resultado y producto obtenido fue un sólido blancuzco.

Para realizar la prueba de la hidroxilamina se adicionó en un tubo de ensayo una cantidad pequeña del compuesto, clorhidrato de hidroxilamina e hidróxido de sodio, esto se puso a calentar; posteriormente se enfrío la solución y se le adiciono HCl y finalmente cloruro férrico; Al adicionar cloruro férrico a la mezcla realizada se observó un cambio de color a purpura.

ANALISIS DE RESULTADOS.

Todos los esteres se puede considerar formalmente como derivados de la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol o un fenol1 (figura1.). Desde luego, uno de los procesos más comunes y sencillos para sintetizar esteres es denominado la esterificación de Fisher, los ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar directamente una adición nucleofílica, pero sus reactividades es incrementan en gran medida en presencia de un acido fuerte como HCL o H2SO4. El acido mineral protona el átomo de oxigeno del grupo carboxilo y lo vuelve mucho más reactivo (figura2.). La posterior perdida de agua del intermediario tetraédrico genera el producto Ester2. (figura3)

Figura1. Estructura general de un ester.

Figura2. Protonación del grupo carbonilo

Figura3. Esterificación de Fisher.

El efecto de la esterificación de Fisher es la sustitución de un grupo OH por un grupo OR. Todos los pasos son revertibles, y la reacción puede conducirse en cualquier

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