Síntesis De Cloruro De Terbutilo

OBJETIVO

• Efectuar la Síntesis de Cloruro de Terbutilo por medio de una sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1)

MATERIALES

• 1 matraz erlenmeyer de 250 ml

• Probeta de 25 ml

• 4 tubos de ensayo

• Embudo de separación

• 2 vasos de precipitado de 100 ml

Reactivos:

• Alcohol t-butílico

• HCl concentrado

• Cloruro de Calcio

• Bicarbonato de Sodio al 5%

INTRODUCCION

Mecanismo de sustitución nucleofílica SN1: Las reacciones que comprenden la formación de intermediarios se llevan a cabo en etapas definidas. En la primera de ellas el grupo saliente se aleja con los electrones del enlace y forma un carbocatión trigonal con hibridación sp2. El carbocatión resultante reacciona de inmediato con un nucleófilo.

La primera etapa del mecanismo consta sólo de una ruptura de enlaces y es sin duda la determinante de la velocidad. La pérdida del grupo saliente va seguida de una etapa mucho mas rápida en la cual un nucleófilo aporta un par del electrones para formar un nuevo enlace con el carbocatión. La facilidad de una sustitución SN1 tiene relación directa con la estabilidad del carbocatión que se forma.

En virtud de que en el paso determinante de la velocidad de una reacción SN1 participa sólo el substrato, esta reacción es unimolecular.

R-OH + Nu-  R-Un + H-OH

Dependiendo de las condiciones experimentales, las reacciones de sustitución nucleofilica alifática pueden ser de dos tipos: Sustitución Nucleofilica Unimolecular (SN1) y Sustitución Nucleofilica Bimolecular (SN2).

En las reacciones SN1, la velocidad de reacción depende de la concentración del alcohol y es independiente de la del nucleofilo. Además están influenciadas por la polaridad del disolvente, la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el nucleofilo.

Reacción:

(CH3)3C-OH + HCl  (CH3)3C-Cl + H2O

PROCEDIMIENTO

1. En un matraz erlenmeyer de 250 ml. Colocar 10 ml de alcohol ter-butílico (Liquido inflamable e irritante) y 30 ml de HCl Conc. (Líquido Corrosivo).

2. Tapar el matraz y agitar vigorosamente, evitando cualquier exceso de presión dentro del matraz.

3. Al final de un periodo de 20 min. Agregar 3 gr. De cloruro de calcio y disolver.

4. Colocar la mezcla de reacción en un embudo de separación y eliminar la fase acuosa.

5. Verter la fase orgánica en un vaso de precipitado y adicionar lentamente 10 ml de bicarbonato de sodio al 5%.

6. Cuando no se observe desprendimiento de bióxido de carbono, separar las dos fases eliminando la capa acuosa.

7. Finalmente secar el cloruro de Terbutilo adicionando 1 gr. De cloruro de calcio; dejar reposar 10 min, y decantar para eliminar el cloruro de calcio.

REACCION

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