Síntesis De Nitrobromobenceno

Un doble enlace carbono-carbono (C=C) es una especie rica en densidad electrónica, que es la característica dominante en las reacciones que experimenta dicho grupo funcional. En los sistemas aromáticos presentan diferentes reactividades si se someten a reacciones bajo las mismas condiciones ya que estos enlaces tienen la tendencia a conservar la aromaticidad del sistema.

La falta de reactividad de los dobles enlaces aromáticos no implica que existan reacciones de sustitución aromática, solo es menos reactivo que un doble enlace aislado, así que se necesita la presencia de catalizadores ácidos para que el doble enlace reaccione con los electrófilos.

El mecanismo de reacción de la Sustitución Electrofílica Aromática se basa en un primer paso que es la adición del electrófilo (E+) a un doble enlace (C=C) aromático, formándose un carbocatión (intermediario) que se estabiliza por resonancia pero que se encuentra desestabilizado debido a que el sistema ha perdido la deslocalización completa que va a asociada a la aromaticidad. La pérdida de un protón en la última etapa permitirá que el sistema aromático se regenere y vuelva a ganar la energía de resonancia.

La reacción ocurre del mismo modo independientemente del electrófilo o del compuesto aromático. Las variantes son la identidad del electrófilo (E+), la facilidad con que este se forma, la velocidad con la que ataca al compuesto aromático y la estabilidad del intermediario.

En la nitración de compuestos aromáticos, el electrófilo (E+), es el ión nitronio (+NO2), que es generado a partir de la reacción del ácido nítrico (HNO3) y el ácido sulfúrico (H2SO4)

Los grupos electro donadores (-NH2, -OH, Cl, Br, -SH, etc) hacen más rico en densidad electrónica al sistema aromático, por lo que lo activan hacia la reacción de sustitución electrofílica aromática y orientan la entrada del electrófilo en posiciones orto- y para-, esto debido a la resonancia del carbocatión en el compuesto.

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