Síntesis de 5, 5 Difenilhidantoína

OBJETIVOS:

• Efectuar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno en posición 1,3.
• Preparar 5,5 difenilhidantoína a partir de bencilo y urea.
• Observar las propiedades ácidas de la urea para reaccionar con compuestos 1,2 dicarbonílicos en medio básico.
• Revisar el interés farmacéutico de las hidantoínas.

OBSERVACIONES.

• En un matraz de 50 ml colocamos 1 gramo de bencilo, 0.5 gramos de urea, 3ml de hidróxido de sodio al 30% y 15ml de etanol. Calentamos la mezcla por 2 horas y obtuvimos un líquido color amarillo traslúcido.
• Destilamos este líquido hasta obtener 15 ml de destilado incoloro en una probeta y dentro del matraz un líquido espeso de color amarillo.
• A lo que quedó en el matraz le agregamos 25ml de agua y obtuvimos una mezcla heterogénea de grumos color café-rosa de tamaño variado y un líquido de color amarillo translúcido, que filtramos al vacío para separarlos.
• El líquido obtenido de la filtración de color amarillo tenue fue acidulado con ácido clorhídrico concentrado  hasta alcanzar un pH=2. Observamos la formación de un precipitado de color rosa pálido.
• Recristalizamos en etanol y filtramos nuevamente obteniendo cristales de color blanco-rosado.

RESULTADOS

Rendimiento:

[pic 1]

                    212 g/mol                                                                 252 g/mol[pic 2]

                           1g                                                                        1.18 g     ------ Rendimiento teórico[pic 3]

Obtuvimos 0.72 gramos de producto por lo que el porcentaje de rendimiento es de:

[pic 4]

Realizamos una cromatografía usando una muestra del producto obtenido disuelto en acetato de etilo y como referencia usamos el mismo producto (5, 5-Difenilhidantoína) disuelto también en acetato de etilo, pero obtenido por compañeros del curso anterior. Los resultados fueron los siguientes:

[pic 5]

[pic 6]

[pic 7]

Punto de Fusión: 295 – 296 °C

ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Se preparó un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos tomos de nitrógeno en posición 1,3. Se identificó en la cromatografía que los valores de Rf de producto de referencia es de 0.737 y de nuestra muestra es de 0.725, estos valores son muy similares, en el caso de nuestra muestra resulto con algunas impurezas por eso el valor de Rf se modificó, en general obtuvimos el producto que se esperaba obtener al ser comparado con el producto de referencia.

Obtuvimos también un buen rendimiento de 77.97 % indicándonos una síntesis satisfactoria con la menor cantidad de sustancias a utilizar y con un procedimiento simple.

CUESTIONARIO.

1. Proponer los mecanismos de reacción para cada uno de los compuestos obtenidos.

Primer mecanismo

[pic 8]

[pic 9]

Mecanismo del subproducto

[pic 10]

1. ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de la 5,5 difenilhidantoína?
2. ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol al terminar la reacción?

Se elimina el alcohol porque el subproducto de reacción es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y adicionar el agua este precipita y lo podemos separar mediante filtración.

1. ¿Qué componente se separa después de adicionar agua a la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación?

El subproducto que es 3a, 6a difenilglycoluril este se forma mediante una la adición de una segunda molécula de urea al anillo a la 4,6 -difenilimidazol -2- ona formada en el paso anterior de la reacción.

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