Síntesis de Willianson
Enviado por jemp4 • 28 de Abril de 2014 • Trabajo • 434 Palabras (2 Páginas) • 644 Visitas
Síntesis de Willianson
La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.
Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.
La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.
Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos α el rendimiento de Williamson es muy bueno.
Síntesis de Williamson de éteres.
Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis de Williamson.
Como ejemplo, se indica a continuación la síntesis de Williamson del ciclohexil etil éter que se compone de dos etapas: en la primera se genera el alcóxido a partir del alcohol y en la segunda tiene lugar la formación del enlace C-O mediante un proceso SN2.
Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes.
El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.
El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de ácido y los productos de la reacción son el éter y agua.
ALCOXIMERCURACION-DESMERCURACION
En una reacción de alcoximercuración-desmercuración se transforman los alquenos en éteres mediante la adición formal de un alcohol al doble enlace del alqueno.
Una reacción de Alcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. La desmercuración es inducida con boro hidruro de sodio, produciendo un éter. Se introduce un grupo alcóxido para obtener el éter.
Por ejemplo en la solvomercuración-desmercuración se reduce a la adición, según una orientación Markovnikov, un alcohol se une al doble enlace carbono-carbono.
La alcoximercuración-desmercuración tiene muchas ventajas: rapidez, comodidad,
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