Síntesis de diyodoquin

Resumen

Se realizó la síntesis de diyodoquin por medio de una reacción electrofilia aromática de la 8-hidroxiquinolina 018g con cloruro de yodo 0.65g y ácido clorhídrico 3.42 ml, dando un rendimiento del 20%.

INTRODUCCION

Quinolinas e Isoquinolinas. Los heterociclos más importantes en los que un anillo de benceno y uno de piridina se hallan fusionados son la quinolina e isoquinolina, aunque existen algunos derivados del catión quinazolinio.

Síntesis de quinolinas. Las síntesis clásicas de quinolinas son tres: a) a partir de la condensación de una amina aromática primaria y un compuesto carbonílico α,β-insaturado y una oxidación posterior; b) a partir de aminas aromáticas primarias y compuestos 1,3-dicarbonílicos; c) a partir de 2-carbonilanilinas y un compuesto carbonílico.

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OBJETIVO

Ilustrar la reacción de sustitución electrofilia aromática en una quinolina, obteniendo un compuesto con actividad farmacológica.

Reacción general.

[pic 2]+  I2, KIO3, H2SO4          [pic 3]             [pic 4]

Mecanismo de reacción.

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Tabla.

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