Síntesis de los alquinos

Síntesis de los alquinos

1.- Mediante la alquilación de iones acetiluro.

Esta reacción solo tiene un rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo es primario (no esta impedido), ya que si se estorba el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón produciéndose una eliminación.

2.- Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.

Dependiendo del tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario secundario o terciario.

Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos átomos de carbono más en la cadena carbonada.

3.- Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo.

Los dihaluros de alquilo pueden ser vecinales o geminales.

Cuando se utiliza el KOH(fundido) se obtiene un alquino interno y se produce isomerización (cambio de la posición del triple enlace) predominando el isómero más estable. Cuando se emplea NaNH2(amiduro sódico) se obtiene un alquino terminal.

1) Obtención de los alquinos

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.

1) Síntesis de ciclo alcanos

Necesitas hacer un análisis retrosintético de la molécula que quisieras obtener y aplicar las técnicas que se usan: adición de grupo funcional, intercambio de grupo funcional, desconexiones, protección/desprotección de grupos funcionales

Si es un cicloalcano sin otros grupos funcionales pues es difícil pero si tiene grupos funcionales tendrías que protegerlos

Hay varias opciones:

-por reducción de cetonas cíclicas con la reducción de Klemensen o de Wolff-Kischner

-la otra por reducción/hidrogenación catalítica de cicloalquenos

-por la reacción de DIels alder: tomas un dieno rico en grupos electrodnadores y un dienófilo que tenga grupos electroatractores, formas el compuesto cíclico que puede contener o no un doble enlace y posteriormente quitar el doble enlace con una reducción como las que te comento

Obtención de cicloalcanos

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