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Síntesis del Colesterol a partir del Acetil CoA


Enviado por   •  7 de Marzo de 2016  •  Tarea  •  1.439 Palabras (6 Páginas)  •  324 Visitas

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[pic 1]

C 27 H 46 O       COLESTEROL

Síntesis del Colesterol  a partir del Acetil CoA

La fuente de los átomos de C del Colesterol es el : Acetil Co A.

ENZIMAS ESTEROIDOGENICAS:

Son Deshidrogenasas o miembros  del CITOCROMO P450 grupo OXIDASA.

  • DESMOLASA.................Clivaje de una cadena lateral.
  • DESHIDROGENASA.....Conversión OH→ O    O→ OH
  • HIDROXILACION.........Agregar OH
  • REMOVER H..................Crear doble enlace
  • SATURACIÓN............... Agregar H para crear doble enlace.

La 20-22 DESMOLASA        se encuentra en la mitocondria.

La 17 alfa OH  y las Aromatasas  en el RETÍCULO ENDOPLASMATICO.

La 17 β OH esteroide deshidrogenas  convierte:     DHE → ANDROSTENODIOL

       ( Oxido-Reductasa)                                     Ʌ4    →  TESTOSTERONA

                                                                                  E2     →   E1

( No es una P450)

NOMENCLATURA

LA ESTRUCTURA básica de las HORMONAS ESTEROIDEAS es el

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO. Compuesta de tres anillos de 6 C

Y uno de 5 Carbonos.

Un Anillo es Benceno,  dos anillos Naftaleno y tres anillos Fenantreno.

La hormonas sexuales se dividen en tres principales grupos de acuerdo con el Nª de Carbonos :  Núcleo Androstano

                   Núcleo Estrano

                   Núcleo Pregnano

ISOMEROS   Alfa  y Beta.

DENOMINACIÓN CONVENCIONAL DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS.:

  • Dobles enlaces  ( ene – diene – triene  )
  • Grupos OH  ( ol-diol-triol)
  • Grupos Cetónicos  (one-dione-triona)
  • Dehidro: Eliminación de 2 hidrógenos
  • Deoxy : Eliminación de Oxígeno
  • NOR : Eliminación de C
  • Δ  ( Delta ) Localización de doble enlace.

[pic 2]            PROGESTERONA

          [pic 3]TESTOSTERONA

AROMATIZACION:

2 hidroxilaciones en el C19                                                         [pic 4]                      ESTRADIOL

1 hidroxilacion en el C2

Pérdida del C19  ( Como ácido fórmico )  Demetilación.

Aparece doble enlace en C1  ( Por deshidrogenación )

El Anillo A se vuelve fenólico.

                               

PRODUCCIÓN DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS:

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