Tioles

Tioles

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Nomenclatura IUPAC

1. Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales -SH.

2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono con Radical (-SH) tengan los números más bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por comas.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

5. Se coloca la terminacion indicando el número de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

CH3-SH metanotiol

CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol

Ácido 2,3 mercapto-pentanodioico

6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales Halogenos.

7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo mercapto o el prefijo sulfanil.

Propiedades Físicas y Químicas de los Mercaptanos

• Estado físico (20ºC): Liquido.

• Color: Descolorido - amarillo claro.

• Olor: Muy fuerte

• Punto de ebullición / rango: 41ºC

• Temperatura de descomposición: 450ºC

• Punto de inflamación:

o Cubeta cerrada: menor a –18ºC

o Dimetilsulfuro: -48ºC(cubeta cerrada)

o Tercbutilmercaptano: -26ºC (cubeta cerrada)

• Temperatura de autoignición dimetilsulfuro: 205ºC

• Limite de exposición dimetilsulfuro:

o más bajo 2,2% volumen

o más alto 19,7% volumen.

• Presión de vapor: (20ºC) 455 hpa (mbar)

o Dimetilsulfuro 20ºC: 505 hpa (mbar)

o Tercbutilmercaptano20ºC: 203 hpa (mbar)

• Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3

• Solubilidad en agua: Insoluble a 20ºC

• Solubilidad en solvente: Soluble en alcohol, éter de etilo, hidrocarbonos.

• Coeficiente de distribución (n-octano/agua): Dimetilsulfuro log pow 0,087

• Otros datos importantes:

o Tº de cristalización: - 107,5ºC.

o Viscosidad a 20ºC: 0,35 mPa.S

o Punto teórico: menor - 6ºC

o Umbral olfativo: 1 ppb (aprox.)

o Dimetilsulfuro: cte. De Henry 1,69 –3 atm m/mol .

Usos:

A) El de diluyente para asfalto de pavimentación

B) En concretos y morteros

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