Tribromoanilina

Práctica #4 – Síntesis de 2,4,6 – Tribromoanilina

Objetivo

Estudiar los cambios en la reactividad del anillo de benceno en una reacción de sustitución electrofílica aromática por el efecto de la presencia de un grupo activador.

Introducción

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante reacciones de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Los sustituyentes pueden clasificarse en dos grupos: los que activan el anillo aromático para sustituciones nucleofílicas posteriores, y los que lo desactivan. Los anillos que contienen un sustituyente activador son más reactivos que el benceno, mientras que los que tienen sustituyentes desactivadores lo son menos.

En este experimento se llevará a cabo la síntesis del compuesto 2,4,6 – Tribromoanilina, la reacción general correspondiente es la siguiente:

La anilina es un anillo más reactivo que el benceno, puesto que contiene el grupo activador NH2, la anilina será bromada por reacción con una mezcla de ácido acético glacial y bromo.

Procedimiento y observaciones

1.- En un vaso de precipitados se mezclan 1.5 ml de anilina con 4.0 ml de ácido acético glacial.

2.- Se coloca un vaso de precipitados con un agitador magnético en un baño de hielo y se mezclan dentro de él 3.0 ml de ácido acético glacial con

1.0 ml de bromo. Se tapa el vaso de precipitados con un vidrio de reloj para evitar que escapen los gases de bromo.

3.- En la campana de extracción, con agitación suave, se agrega la solución de anilina sobre la de bromo. Se continúa con la agitación hasta que se obtenga una masa pastosa.

4.- Se añaden 15 ml de agua fría a la mezcla de reacción, se retira del baño de hielo y se mantiene la agitación por 5 min más. En caso de que solidifique la mezcla de reacción, se incrementa el tiempo de agitación hasta que se funda.

5.- Se filtra al vacío y se lava el producto con abundante agua fría.

6.- Se deja secar para determinar el punto de fusión.

7.- Se pesa para calcular el rendimiento obtenido.

Reacción química

C_6 H_5 NH_2+3〖Br〗_2 (〖CH〗_3 COOH)/>〖C_6 H_2 〖Br〗_3 NH〗_2+3HBr

Sustancia Anilina Bromo 2,4,6 - Tribromoanilina Ácido bromhídrico

Relación molar 1 mol 3 mol 1 mol -----------

Peso molecular 93.12 gr/mol 159.80

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