Título: Cetonas.

Título: Cetonas.

Introducción:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Desarrollo:

• Obtención de los químicos.

• Oxidación de alcoholes secundarios: Los oxidantes que se usan son dicromato de potasio (K2CR2O7), trióxido de cromo y permanganato de potasio (KMnO4), diluidos en piridina o acetona.
• Ozonolisis de alquenos: Se forman las cetonas mediantes la ruptura de alquenos de ozono, seguida de una reducción suave.
• Hidratación de Alquinos: Se le adiciona gua a los alquinos en los carbonos que contienen el trile enlace, mediante catalizadores como mercurio (Hg) y ácido sulfúrico (H2SO9). De esta manera se obtiene una cetona.

• Propiedades Químicas.

• Reacción de adición: Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxigeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos, se le conoce como hidrato. En la reacción de formaciones de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonillo, mientras que el –H al átomo de oxigeno carbonillo.
• Adición de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hermicetales.
• Adición de amoniaco y sus derivados: Las cetonas reaccionan con el amoniaco NH3, o con las aminas, para formar un grupo de sustancias llamadas aminas o bases de Schiff.
• Adición del reactivo Grignard: Al reaccionar dicho reactivo con la cetona, se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas largas. Ataca al oxigeno del carboncillo y después al carbono carbonado.
• Reacción de sustitución: Halogenacion.

La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional.

• Etapas de producción.

• Oxidación de alcoholes secundarios: La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.
• Acilación de Friedel-Crafts: Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.
• Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido: Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido produciendo una cetona.
• Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos: Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una amina que por hidrólisis origina la cetona.

• Aplicaciones:

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial  es el metanal (formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

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