YODOFORMO

UNIVERSIDAD JUÁREZ AUTONÓMA DE TABASCO

División Académica:

D.A.I.A

Laboratorio de Química Orgánica

Catedrática:

Dora Frías Márquez

Integrantes del equipo:

Alejandro De La Fuente

Francisco Izquierdo

Alondra De La Cruz Bautista

Asignatura:

Química Orgánica Avanzada

Trabajo Experimental:

Obtención de Yodoformo

Fecha de entrega:

02 de junio de 2011

OBTENCIÓN DE YODOFORMO

OBJETIVO: La obtención de un derivado halogenado, a través de la obtención de yodoformo, partiendo de un alcohol.

INTRODUCCIÓN:

Los halógenos son compuestos que se obtienen de los hidrocarburos y que contienen en su molécula una o varias moléculas de halógeno. Se obtienen por la sustitución de un alcano o adición de un hidrocarburo insaturado.

Los compuestos aromáticos son un grupo de hidrocarburos muy especiales ya que forman cadenas y en donde se pueden desarrollar una gran cantidad de compuestos y derivados de este.

Tomado como base por supuesto al benceno como el compuesto aromático principal y de ahí con el apoyo de ciertos radicales y como compuesto e hidrocarburos obtienen los diferentes hidrocarburos aromáticos.

Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno son los más comunes.

La reacción más sencilla es con el metano y puede ser también con el cloro, yodo o bromo.

De los bencenos monosustituidos siempre se usan nombres comunes para ciertos derivados del benceno los cuales siguen siendo aceptados y reconocidos por la IUPAC.

Yodoformo: Es un polvo amarillento, derivado triodazo del metano, de olor muy fuerte, que se usaba en medicina a principios del siglo como cicatrizante y antiséptico en heridas y llagas. Tenía un olor particular al que se hacía referencia como "olor a hospital".

También se solía usar gasa yodoformada para obturar el alveolo luego de la extracción de una pieza dental, para evitar la infección.

Se puede obtener apartir de un alcohol o específicamente de acetona o propanona se sigue lo siguiente: La acetona la oxidas con Yodito de sodio y te da acetato de sodio más el yodoformo. CH3-CO-CH3 + NaIO CH3COONa + CHI3 ' Formula del yodoformo' CHI3, un átomo de carbono, uno de hidrógeno y tres de iodo.

El proceso para obtener yodoformo industrialmente: En un reactor se colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y favorecer la reacción hemolítica, para formar el radical libre: I2 2I' El radical libre gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder primero hidrógeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se produce, en una primera reacción yoduro de metilo (CH3I), después yoduro de metileno (CH2I2) y luego yodoformo (CHI3). La reacción puede continuar hasta tetrayoduro de carbono (CI4). El yodoformo puede separarse por su polaridad superior con respecto a cualquiera de los demás productos.

Usos: En odontología es utilizado como Analgésico, antiséptico e irritante local y desinfección de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822, apareció como antiséptico en 1878. También en curación de heridas y de uso veterinario El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, análisis, investigación y química fina. Pues el uso de esta se a descontinuado por la toxicidad de esta sustancia y los peligros nocivos por inhalación, ingestión y contacto con la piel.

El yodoformo tiene una larga historia en el uso como antimicrobiano. Desde mucho antes de 1952 se caracterizaba como el más efectivo antiséptico según lo informa el IODINE PHARMACEUTICALS, CHILEAN IODINE EDUCATIONAL BUREAU, LONDON (1972) 17 y en el CURRENT DRUG HANDBOOK 1976-1978. W.B. SAUNDERS CO. (1978) 18 fue enlistado como polvo para ser usado

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