Caracteristicas de basicidad y acidez en compuestos organicos

TAREA 03

Caracteristicas de basicidad y acidez en compuestos organicos

Cristina Santos

8-907-122

1. Imidazol C3N2H4

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Esta molecula posee hidrogenos acidos, carbonos neutros y nitrogenos basicos.El imidazol es una base debil con pk de 7. El imidiazol tambien es menos basico que las alquilaminas corrientes (pka11) puesto que el parde electrones que debe protonarse se halla en un orbital sp2 en vez de uno sp3. Un par de electrones en un orbital sp3 se encuentra mas cerca del nucleo del atomo de nitrogeno y por lo tanto más fuertemente unido a él de lo que estaria en un orbital sp3. Y de aqui a que este menos dispuesto a enlazarse en un proton.

Tambien la protonacion de uno de los dos hidrogenos (N3) y no en en el N1 de este compuesto no lo destruye del sextete aromatico del sistema ciclico sino que los dona. De hecho la forma protanada es particularmente estable ya que posee dos formas de resonancia y su parte basica tiende a ser la estructura ciclica de la amidina.

2.Alanina C3H7NO2

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Se puede señalar que su atomo mas acido es el oxigeno enlazado al hidrogeno. Los otros mas los atomos de carbon presentan caracteristicas neutras y sus atomos de oxigeno y de nitrogeno son basicos.Posee un grupo amino y un grupo carboxilico que es acido. Las propiedades ácido-base de este aminoacido vienen determinadas por los grupos protonables que posee. Un aminoácido puede actuar bien como ácido o como base (sustancias anfóteras), pudiendo tener hasta tres grupos con carácter ácido-base: el α-amino, el α-carboxilo y, en algunos casos, el resto -R. Lo importante es que estos grupos poseen un carácter ácido-base débil, lo que hace que, dependiendo del pH, el correspondiente equilibrio pueda desplazarse en un sentido o en otro (hacia la forma protonada o hacia la desprotonada.

3.Acetilacetona C5H8O2

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Sus dobles enlaces de oxigeno poseen caracteristicas basicas y los hidrogenos son acidos. La acetilacetona actua como acido debil y puede perder un H+ formando un anion acetilacetonato (acac) que puede actuar como ligando quelatante uniendose a un atomo metalico a traves de los dos atomos de oxigeno. Posee una base conjugada estabilizada.

4. C4H12N Tetrametilamonio

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Es una molecula que es completamente acida. Posee un efecto hiperconjugativo que tiende a aumentar la carga negativa lo que es disminuir la carga positiva del atomo de nitrogeno de los cuatro grupos metilo se anula, debido a la distribucion en los vertices del tetraedro.

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