Análisis de elementos de compuestos orgánicos

Trabajo Práctico Nº 11: Análisis de elementos de compuestos orgánicos

Introducción:

COMPUESTOS ORGANICOS: Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.

Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.

Proceso del experimento:

1. Ensayo de ignición: Colocar la cantidad considerada necesaria de muestra (almidón) sobre vidrio de reloj, recoger una pizca y empleando una varilla de agitación de vidrio calentar en la llama de un mechero Mecker. Observar los fenómenos producidos.RESULTADOS:Se observó la formación de residuo negroindicaba presencia de carbono.

Durante la combustión, la llama tenía un color naranja resplandecientecompuesto volátil e indicio de insaturación.

Formación de vapor de agua en la varillaconfirmación de presencia de hidrógeno.

2. Identificación de Carbono: Una porción de muestra se mezcla con CuO en relación 1:10 y se coloca en un tubo de hemólisis previsto de un tubo de desprendimiento cuyo extremo se coloca en otro tubo de hemólisis con solución saturada de Ba(OH)2. Se calienta el tubo con muestra. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a las reacciones que se producen.RESULTADOS:La mezcla entre la muestra del compuesto orgánico y del óxido cúprico fue suministrada por la cátedra. De apariencia oscura se supone que su sometimiento al calor responde a una de las siguientes reacciones:

Del otro extremo, es decir del tubo con la solución saturada de hidróxido bárico, se producía burbujeo y simultáneamente, se divisaba la formación de un precipitado blanco: carbonato de bario.

3. Identificación de Azufre: Una porción de muestra y un trocito de sodio se colocan en un tubo de ensayo, se calientan suavemente, luego se calienta el tubo al rojo y se sumerge en un vaso de precipitados con 10ml de agua, con lo cual el tubo se romperá; se agita para que los iones formados pasen a la solución, se separa la solución del residuo y vidrios rotos por filtración.

Una alícuota de 1ml de la solución se acidulan con ácido acético diluido y se agregan unas gotas de solución de acetato de plomo 0,05M. escribir las ecuaciones químicas correspondientes a las reacciones que se producen.RESULTADOS:El azufre se transforma en ion sulfuro formando un precipitado negro de sulfuro de plomo; lo anterior queda resumido en la siguiente ecuación:

4. Identificación de Nitrógeno: Una alícuota de la solución obtenida en el ensayo anterior, se coloca en un tubo de ensayo con un cristalito de sulfato ferroso y una gota de cloruro férrico 0,1M. Se calienta durante dos minutos, se enfría y se acidifica con ácido sulfúrico. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a las reacciones que se producen en el ensayo.

RESULTADOS:En la solución, encontramos al nitrógeno en forma de ion cianuro, por lo tanto, luego de aportar primeramente iones Fe2+ (provenientes del sulfato ferroso), continuando con el agregado de iones Fe3+ (derivado del cloruro férrico) y de regular el pH e la solución añadiendo ácido sulfúrico, la solución se tornó de color azul:

5. Identificación de Halógenos: Una alícuota de 2ml de la solución se calienta a ebullición para eliminar H2S y HCN, luego se acidifican con ácido nítrico concentrado y se agregan unas gotas de nitrato de plata. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a las reacciones de identificación de los halógenos.

RESULTADOS:Al realizar el procedimiento sugerido, vimos en un primer momento la formación de un precipitado blanco. Éste manifestaba la presencia de un halógeno, por lo que para comprobar de cuál de ellos se trataba fue necesario verter hidróxido amónico; bajo este punto, el precipitado se disolvió completamente, permitiendo entonces confirmar al cloruro en la solución:

Adición de nitrato de plata:

Formación del complejo estable:

6. Formación del Iodoformo: Coloque en un tubo de ensayo 1.0ml de etanol, añada 1.0ml de lugol (solución de 1g de yodo y 2g de yoduro de potasio en 10ml de agua), enseguida añada gota a gota solución de hidróxido de potasio, hasta que desaparezca la coloración del lugol. La solución se calienta en baño maria durante 4 minutos, luego se deja enfriar:

R - C - C I3 + NaOH  RCOO- Na+ + CHI3

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O precipitado amarillo

7. Hidrógenos Activos: Coloque 1ml de los siguientes alcoholes en distintos tubos de ensayo: etanol, 2 propanol (alcohol isopropilico), glicerina: agregue un trocito de sodio de unos 3-4mm de diámetro. Observe el desprendimiento de hidrogeno. Una vez que cese el desprendimiento, evapore el contenido del tubo hasta sequedad, enfrié el residuo, añada 1ml de agua y determine el ph con papel indicador:

CH3 - CH2 –OH + Na  CH3 - CH2 –ONa + H2 pH: 13

CH3 – CH – CH3 + Na  CH3 – CH – CH3 + H2 pH: 14

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OH O - Na

8. Esterificacion: Coloque 2ml de los siguientes alcoholes en distintos tubos de ensayos: etanol, 2 propanol: agregue en cada tubo 2ml de acido acético y una gota de acido sulfúrico, este ultimo como catalizador. La mezcla se calienta hasta ebullición se mantiene hirviendo durante 3 minutos. Después se vierte sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado.

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