Alcanos

alcanos

By alisson_6 | Studymode.com

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula. Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Propiedades físicas

-Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.[3]

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano

el área superficial de lamolécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.

-Punto de fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida

-Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

-Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

-Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad quese denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones.

-Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua.

-Geometría molecular

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia.

-Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.

-Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

-Propiedades espectroscópicas

Prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono – carbono y carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras característicasespectroscópicas.

-Espectroscopia NMR

La resonancia del protón de los alcanos suele encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: δC = 8 – 30 (primario, metilo, -CH3), 15 – 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 – 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto nuclear Overhauser y el largo tiempo de relajación, y puede faltar en muestras débiles, o en muestras que no han sido corridas un tiempo lo suficientemente largo.

-Espectrometría de masas

Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil.

Propiedades químicas

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares.

-Reacciones con oxígeno

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo

-Reacciones con halógenos

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano sonreemplazados progresivamente

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