Chocolate

Los flavonoides que se encuentran en alta concentración en el cacao, y por consiguiente en el chocolate, son los llamados flavanoles (25). Los flavanoles del cacao se presentan en dos formas estructurales, como entidades únicas o monómeros, o como estructuras oligoméricas (polímeros) (26). Dentro de los flavanoles monómeros más importantes que se encuentran en el cacao y en sus subproductos, están la (-)-epicatequina y la (+)-catequina, y entre los productos poliméricos, las procianidinas (24). Estas últimas moléculas se presentan con diferente grado de polimerización en el cacao y sus subproductos. Se les encuentra como dímeros (2 unidades), trímeros (3 unidades), tetrámeros (4 unidades), hasta decámeros (10 unidades). La figura 2 muestra la estructura química de los flavanoles monoméricos (-)-epicatequina y (+)-catequina. Como se puede observar, son estructuras prácticamente iguales, aunque la posición en el plano espacial del grupo -OH en el segundo anillo es diferente (marcado con *). En la (-)-epicatequina se encuentra hacia atrás y en la (+)-catequina, hacia adelante del plano que forma la molécula. La figura 3 muestra la estructura molecular de una procianidina de forma dimérica.

Como ya se comentó, diferentes alimentos contienen flavanoles, como es el caso de la manzana, el té negro (forma fermentada del té verde), el vino tinto, entre otros. Pero sin lugar a dudas, el cacao, y uno de los productos derivados del cacao, el chocolate negro, son los alimentos que contienen, lejos, la mayor cantidad de flavanoles. En la figura 4 se puede observar el contenido total de flavanoles + procianidinas de algunos alimentos, y donde se puede apreciar el alto contenido de estos compuestos en el chocolate negro, cuando se expresan por 100g de producto. La figura 5 muestra el efecto antioxidante de los flavanoles y procianidinas conte nidos en diferentes alimentos según el ensayo ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) (27), procedimiento que mide en forma estandarizada la acción antioxidante in vitro de diferentes sustancias. Nuevamente se observa el poderoso efecto antioxidante aportado por los flavanoles y las procianidinas del chocolate.

LOS EFECTOS DEL CHOCOLATE EN LA SALUD CARDIOVASCULAR

Numerosos trabajos de investigación focalizan el efecto de los flavanoles, tanto monoméricos como oligoméricos, en la protección de la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad, LDL (28-30). La oxidación de esta lipoproteína, la principal transportadora de colesterol en el sistema vascular y también identificada como LDL-colesterol, es uno de los componentes del proceso que produce daño e inflamación crónica en los vasos sanguíneos, conduciendo a la formación de placas (ateromas) que obstruyen los grandes vasos, y que en su conjunto constituyen la ateromatosis, o patológicamente mejor conocida como arterioesclerosis (31, 32). Como consecuencia de la oxidación de las LDL, y del daño inducido por la oxidación de esta lipoproteína en el endotelio vascular, este se hace más permeable, atrayendo así a monocitos y a otras células vinculadas con la respuesta inflamatoria e inmune. Se estimula, de esta manera, la adhesión de las plaquetas y de los leucocitos, favoreciendo la formación de una obstrucción que puede conducir a un accidente vascular agudo, como una trombosis, o un infarto (33). Todos estos procesos van acompañados de episodios de vasoconstricción, por inhibición en la formación del óxido nítrico (NO), un radical libre que es el principal agente vasodilatador, lo que agrava aún más el efecto de la lesión.

Los oligómeros de las procianidinas del cacao han demostrado, en diferentes modelos experimentales, su capacidad para inhibir la oxidación de las LDL (30, 34) y para incrementar la producción del NO en el tejido endotelial, efecto que se traduce en una acción vasodilatadora (35), y de relajación vascular (36), disminuyendo, además, la insulino resistencia (37), uno de los marcadores importantes del síndrome metabólico, identificado actualmente como la «patología del siglo XXI». También, se ha demostrado que las procianidinas del cacao inhiben, tanto la activación como la agregación de las plaquetas en los vasos sanguíneos, efecto fisiológico que se complementa con la acción inhibidora de la oxidación de las LDL (35, 38).

Otro efecto descrito para los flavanoles del cacao es su acción sobre la síntesis de los eicosanoides, moléculas derivadas del ácido araquidónico y que están directamente involucradas con los procesos inflamatorios y en la regulación de la homeostasis vascular (39). Dentro de los eicosanoides, cuya formación es afectada por los procianidinas del cacao, están las prostaciclinas y los leucotrienos (40). Las prostaciclinas inhiben la agregación de las plaquetas, por lo cual ejercen efectos inhibitorios en la coagulación sanguínea. En cambio, los leucotrienos son poderosos agentes vasoconstrictores y estimulantes de la inflamación (41). Se ha demostrado que las procianidinas del cacao estimulan la formación de las prostaciclinas e inhiben la formación de los leucotrienos, lo cual se traduce en un efecto que produce una mayor fluidez de la sangre por los diferentes vasos, evitando la formación de trombos, y el riesgo de un accidente vascular (42). Otro efecto descrito para las procianidinas del cacao, se refiere al efecto inhibidor de estos antioxidantes sobre la actividad de la enzima 15-lipooxigenasa-1 (15-LOX-1) (43). Esta enzima está involucrada en la transformación del ácido araquidónico en los leucotrienos, pero no en la formación de las prostaciclinas (41), lo cual podría explicar el efecto favorable de las procianidinas en la relación prostaciclinas/leucotrienos (43). Además, la enzima 15-LOX-1 está directamente involucrada en la oxidación de las LDL, por lo cual su inhibición ejercería un efecto favorable en la protección de la oxidación de las LDL a nivel vascular (43).

Los efectos positivos derivados de los flavanoles contenidos en el cacao y el chocolate, se han obtenido a partir de estudios realizados mayoritariamente en modelos in vitro. La pregunta, que obviamente surge, es ¿qué ocurre in vivo?, esto es en el individuo que consume un producto que contiene cacao, como es el chocolate. La primera interrogante que se origina es si los flavanoles contenidos en el chocolate se absorben a nivel intestinal. Los estudios han demostrado que una proporción significativa de la epicatequina y catequina contenidas en el chocolate se absorbe, alcanzando concentraciones plasmáticas máximas a las tres horas post-ingesta (44). Estos flavanoles no se acumulan en el organismo ya que son eliminados en forma de conjugados a través de la orina (45).

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