Trimetilamina

La trimetilamina es un compuesto orgánico que tiene como fórmula N(CH3)3. Se trata de una amina terciaria, inflamable e higroscópica. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a "pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco. A temperatura ambiente (25 ºC) se presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en disolución acuosa al 40 %, ya que al igual que el amoníaco es muy soluble en ese líquido.

La trimetilamina es un producto de la descomposición de animales y plantas. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Además se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.

La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico obtenido de la reacción con el ácido clorhídrico. La trimetilamina es un buen nucleófilo, y ese tipo de reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones.

Índice [ocultar]

1 Producción

2 Aplicaciones

3 Trimetilaminuria

4 Véase también

5 Referencias

6 Enlaces externos

Producción[editar · editar código]

La trimetilamina se prepara por la reacción entre amoníaco y metanol empleando un catalizador:2

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Esta reacción trae aparejada la producción de otras metilaminas, (CH3)2NH y CH3NH2.

También puede ser preparada por medio de la reacción entre cloruro de amonio y paraformaldehído,3 de acuerdo a la siguiente ecuación:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

Aplicaciones[editar · editar código]

La trimetilamina se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente básicas, y como agentes aparejadores para el teñido.2 . Los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Trimetilaminuria[editar · editar código]

Artículo principal: Trimetilaminuria.

La trimetilaminuria es un desorden genético que se caracteriza porque el organismo afectado es incapaz de metabolizar la trimetilamina adquirida con los alimentos. Los pacientes desarrollan un característico "olor a pescado" en su sudor, orina y aliento luego de haber consumido alimentos ricos en colina. La trimetilaminuria es un desorden autosómico recesivo que involucra una deficiencia de la trimetilamina oxidasa. Se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en ciertas líneas de gallinas de la raza Roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, en especial luego de consumir alimentos que contienen

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