Dibenzalcetona Sintesis

Práctica n° 3

Título: Obtención de dibenzalcetona

Fecha: Lunes 4 de noviembre del 2013

Estudiante: Enriqueta García Ochoa

Grupo: C

Profesora: Dra. Karla Miranda

1. Objetivos

• Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.

• Obtener un producto de uso comercial como lo es la dibenzalacetona.

• Reacción de Claisen - Schimidt

2. Teoría

Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo. Otra característica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos,

y el carbono α al que están unidos se denomina carbonoα)

La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia.

La carga negativa del anión se deslocaliza a partir de esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para elanión. Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que sellama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxígeno para generar un enol.

A) Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.

B) Los hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.

C) Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.

D) Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).

E) Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización.

F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación.

3. Materiales y reactivos

Reactivos utilizados.

• Etanol, Benzaldehído, Acetona, Agua destilada, Hidróxido de Sodio (NaOH).

Equipo de la práctica.

• Matraz Erlenmeyer de 125 ml, Vaso de precipitado de 250 ml, Termómetro, Pipeta de 10 ml, Kitazato c/manguera, Vidrio de reloj, Embudo buchner, Agitador mecánico.

4. Esquema del procedimiento

5. Gráficos

6. Resultados

Papel filtro=1.03g

Masa de papel + masa de sustancia= 2.08g

Masa de sustancia= 1.05g

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