Reaccion De Alquinos

Reacción de alquinos

Hidratación de Alquinosda

os alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Etapa 1. Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.

Etapa 3. Desprotonación del agua, formándose el enol

Etapa 4. Tautomería ceto-enol

PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS POR

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

 La reacción de alquinos terminales con Sia2BH

seguido de H2O2 en medio alcalino (hidroboraciónoxidación usando un borano impedido) produce aldehídos.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Aldehídos (RCHO) y Cetonas (R2CO) están entre los compuestos orgánicos más ampliamente distribuidos en la naturaleza.

 Requeridos por organismos vivos

 Fosfato de Piridoxal (PLP) es una coenzima común

 Hidrocortisona es una hormona esteroidal secretada por lasglándulas adrenales Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico ALcohol DEHIDrogenatum (alcohol deshidrogenado).

 Los usos principales de los aldehídos son:

 La fabricación de resinas

 Plásticos

 Solventes

 Pinturas

 Perfumes

 Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

 El forma aldehído es un conservante que se encuentraen algunas composiciones de productos cosméticos.

Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.ALDEHIDOS Y CETONAS

 Disolventes y materias primas en industria química

 1.9 millonesTM de formaldehido, H2C=O, se producen cada año para materiales de aislamiento y resinas

 1.5 millones TM de acetona, ((CH3 )2C=O), se producen cada año para su uso como dislovente industrial

 Aromas familiares también provienen de compuestos carbonilo, como el de vainilla (vainillina), canela (cinamaldehido), mantequilla (diacetilo)

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