Solubilidad

ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CUARTO MEDIO

Laboratorio químico E. Álvarez, P. Jara, M. Morales.

ESTUDIO DE SOLUBILIDAD: UNA ETAPA DEL ANALISIS ORGANICO

Introducción:

Para determinar la identidad de un compuesto, generalmente se sigue las

Siguientes etapas:

1.- Determinar si la muestra a analizar consiste de uno o varios compuestos, para lo cual se utilizan los métodos de detección, separación y purificación conocidos (cromatografía, destilación, recristalización, etc.)

2.- Determinación de las constantes físicas del compuesto puro (punto de fusión, punto de ebullición, índice de refracción, densidad, rotación óptica, espectros UV, RMN, IR, etc.)

3.- Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.

4.- Clasificación del compuesto en un grupo determinado, por estudio de solubilidad.

5.- Análisis funcional (determinación de los grupos funcionales presentes en el compuesto).

6.- Investigación bibliográfica (comparación de los datos obtenidos experimentalmente, con los datos presentes en la literatura).

Objetivo general:

- Clasificar un compuesto orgánico en un grupo, según solubilidad.

Objetivos específicos:

- Determinar la solubilidad del compuesto en diferentes solventes, de acuerdo a la secuencia que permite clasificar la muestra dentro de uno de los ocho grupos.

Teoría:

Cuando se conoce la estructura química de un solvente, es posible predecir, con algún grado de exactitud, cuáles deben ser las características que debe poseer un compuesto para poder disolverse. Para ello, se puede utilizar el principio que establece que mientras mayor sea la similitud estructural entre las moléculas del solvente y las del soluto, mayor es la posibilidad que se produzca la solución. Así, un líquido no polar es un buen solvente para

sustancias no polares, en cambio, su acción es limitada o nula frente a moléculas polares o sustancias iónicas.

A su vez, un líquido polar es un buen solvente para moléculas polares y para

iones, pero es muy mal solvente para moléculas no polares.

Utilizando solventes de estructura conocida, tales como éter, agua y soluciones de HCl 5%, NaHCO3 saturado, NaOH 5% y H2SO4 concentrado, en ese mismo orden, es posible clasificar los compuestos orgánicos en 8 grupos, según su comportamiento frente a dichos solventes.

Figura (1): Cuadro resumen de los grupos de clasificación:

Interpretación de datos:

Solubilidad en H2O:

La mayoría de los compuestos orgánicos no son solubles en agua, por lo que si un compuesto desconocido es insoluble en agua, no nos entrega mucha información. Sin embargo, si un compuesto desconocido es soluble en agua, nos entrega información de gran utilidad. La solubilidad en agua disminuye considerablemente las posibilidades de alojarlo en alguno de los grupos de solubilidad, como se muestra en la Figura (1).

Existe un límite muy definido con respecto a la solubilidad de compuestos

orgánicos en agua. Por ejemplo, alcoholes de seis átomos de carbono, como el ciclohexanol, son solubles en agua, sin embargo, son solubles sólo si contienen menos de seis carbonos. Los compuestos polifuncionales, por ejemplo, polihidroxilados (como hidratos de carbono), a menudo son muy solubles en agua. Solubilidad depende de la estructura de la molécula, no sólo del número de carbonos en ella, y es necesario interpretar la solubilidad con cautela.

Solubilidad en NaOH 2,5 M (9%):

Los ácidos orgánicos que son insolubles en agua, normalmente se disuelven en una solución de NaOH 2,5 M (9%). El pH de esta solución es mayor de 14, por lo que cualquier ácido cuya constante de acidez sea grande (pKa < 12) se convierte casi en su totalidad a su base conjugada. La base conjugada de un ácido carboxílico (pKa ~ 5) es el anión carboxilato. La base conjugada de un fenol (pKa ~ 10) es un ion fenóxido. Las sales de carboxilato y fenóxido son muy solubles en agua, por lo tanto, los ácidos carboxílicos y fenoles son solubles en una solución de hidróxido de sodio 2,5 M. La hidrólisis de ésteres es promovida en medio básico, pero el proceso es demasiado lento para permitir a un éster disolverse en NaOH 2,5 M. Sin embargo, la temperatura podría producir una sal soluble del carboxilato producto de la hidrólisis del éster, por lo tanto, es mejor no utilizar temperatura para esta clasificación de solubilidad.

Solubilidad en NaHCO3 0,6 M (5%):

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