Cetona (química)

Cetona (química)

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Este artículo trata sobre química. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia).

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Índice

• 1 Clasificación

o 1.1 Cetonas alifáticas

o 1.2 Cetonas aromáticas

o 1.3 Cetonas mixtas

• 2 Propiedades físicas

• 3 Propiedades químicas

• 4 Síntesis

o 4.1 Por cambio de grupo funcional

o 4.2 Por unión de esqueletos de carbono

o 4.3 Por transposición

o 4.4 Por ruptura de esqueletos de carbono

• 5 Reacciones de cetonas

o 5.1 Nomenclatura de Cetonas

o 5.2 Nomenclatura sustitutiva

o 5.3 Nomenclatura radicofuncional

o 5.4 Nomenclatura en casos especiales

o 5.5 Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena

• 6 Véase también

• 7 Referencias

• 8 Bibliografía

• 9 Enlaces externos

Clasificación

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

• Isomería

o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)

o Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

• Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Síntesis

Por cambio de grupo funcional

• Oxidación de alcoholes secundarios

• Hidratación de alquinos

• Hidrólisis de dihalogenuros geminales

• Reacción de Nef

Por unión de esqueletos de carbono

• Síntesis de Gilman

• Síntesis de Weinreb

• Síntesis de Fukuyama

• Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch

• Reacción de Haworth

• Condensación aciloínica

• Síntesis de Bally-Scholl

• Transposición benzoínica

• Síntesis de Blaise

• Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann

• Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano

• Cicloadición de una cetena con olefinas

• Reacción de Diels Alder con cetenas

• Ciclización de Ruzicka

• Reacción de Dakin–West

• Reactivos de Grignard con nitrilos

• Reacción de Darzens

• Reacción de Darzens-Nenitzescu

• Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas

Por transposición

• Transposición de Claisen

• Transposición de Carroll

• Transposición de Fries

• Transposición de Kornblum–DeLaMare

• Transposición de Baker–Venkataraman

• Transposición de Criegee

• Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii

Por ruptura de esqueletos de carbono

• Ozonólisis de Harris

• Reacción de Malaprade

Reacciones de cetonas

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

• Adición nucleofílica de alcoholes.

• Adición de amina primaria.

• Adición de Hidroxilamina.

• Adición de hidracinas.

• Adición de Ácido Cianhídrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.

Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las

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