Alcoholes

Republica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

Liceo Bolivariano “Pedro Camejo”

San Juan de Payara – Edo. Apure

ALCOHOLES

Profesor (a):

Alumnos:

Enero, 2012

Índice

Introducción……………………………………………….…..3

Desarrollo…………………………………………….………..4

Los Alcoholes…………………………………………..4

Propiedades Químicas………………………………….5

Nomenclatura……………………………..……………8

Propiedades Físicas…………………….……………….9

Conclusión……………………………………………..………12

Referencias………………………………………..……………13

Anexos……………………………………………….…………14

Introducción

Los Alcoholes Desde el punto de vista químico, son sustancias orgánicas alifáticas (de cadena no cíclica), caracterizadas por la presencia de un grupo funcional hidroxilo (-OH) enlazado directamente a un carbono terminal (alcohol primario) o intermedio de la cadena (alcohol secundario).

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua.

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol monol

1,2-propanodiol

(propilen glicol) diol

1,2,3-propanotriol

(glicerina) triol

Propiedades químicas de los alcoholes

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha completado, se añade un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. A continuación se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico. Se observa el carácter del residuo y se añaden 3 ml de agua. La solución resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color.

Interpretación

Formación de alcoholatos.

Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio.

El alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.

La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua.

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de ésteres inorgánicos.

Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce un éster inorgánico.

En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

Ensayo del TEST DE LUCAS.

Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.

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