Amidas Aminas

AMIDAS

Historia

Albert Hoffmann encontró en 1960 alcaloides del tipo del ácido lisérgico. Entre ellos obtuvo, en forma cristalina, la amida del ácido lisérgico y su epímero, la amida del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3, además del alcaloide de hongos, la chanoclavina. Los mismos alcaloides se encontraron en otra convolvulácea, la Ipomea tricolor.

Hoffmann ensayó las amidas del ácido lisérgico y del ácido isolisérgico, pero no encontró en ellos propiedades alucinógenas, pues sólo le produjeron cansancio, apatía y somnolencia.

Definición

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo, convirtiéndose en una amina ácida o amida. Se deriva de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido, por un grupo —NH2. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco.

Clasificación

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Características

• Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

• Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados.

• Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.

• Forman las proteínas y los péptidos.

Formula y nomenclatura

• Formula: -CO--NH2

• Nomenclatura: tiene un sufijo que es AMIDA

Propiedades físicas

• A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes.

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.

• Son neutras frente a los indicadores.

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades químicas o obtención

Son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Ejemplos

1) La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas.

2) El nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.

3) Otra amida

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