BUPIVACAINA

Bupivacaina

Nombre Bupivacaina

Tipo de droga aprobada, en investigación, molécula pequeña

Sinónimos bupivacaina, bloqueina, DUR-843

Nombre IUPAC 1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidina-2-carboxamida

Formula química C18H28N2O

Numero CAS 2180-92-9

Peso molecular 288.4277

Punto de fusión 107 -108 Celcius

Solubilidad en agua 2400 mg/L

Log p / hidrofobicidad 3.6

pKa 8.1

Códigos ATC N01BB01, N01BB10

Blancos de acción Receptor de Prostaglandina E2, EP1 subtype

Canal de sodio I, proteína tipo 10 subunidad alfa

Generalidades.

La bupivacaina es un anestésico local que produce un bloqueo reversible de la conducción de los impulsos nerviosos impidiendo la propagación de los potenciales de acción en los axones de las fibras nerviosas autónomas, sensitivas y motoras. La bupivacaina se compones de un anillo lipofílico de benceno unido a una amina terciaria hidrofílica por medio de hidrocarburo y un enlace amida. Es utilizada para infiltración, bloqueo nervioso, anestesia epidural y espinal. La bupivacaina de otros anestésicos normalmente usados por su relativa larga duración de acción. Es usada generalmente en el postoperatori para reducir el dolor por 20 horas después de la cirugía.

La bipuvacaina bloquea la generación y conducción de los impulsos nerviosos, principalmente la excitación eléctrica en el nervio, alentando la propagación del impulso nervioso y reduciendo la velocidad del potencial de acción. En general, la progresión de la anestesia está relacionada con el diámetro, la mielanizacion y la velocidad de conducción que afecta a las fibras nerviosas. Clinicamente el orden de pérdida de las funciones es la siguiente: dolor, temperatura, tacto, propicepcion y pérdida del tono musculo esquelético. Los efectos analgésicos de bupivacaina están dados por la unión a los receptores de prostaglandina 2, con inhibición de prostaglandinas lo cual reduce la fiebre, inflamación y la hiperalgesia

Pese a que posee un buen margen de seguridad, esta puede resultar cardiotóxica, si se administra por vía intravenosa, o si se excede la dosis por otras vías. Estudios recientes han demostrado que el enantiomero dextro causa un mayor índice de toxicidad cardiovascular, que el enantiomero levo, también conocido como levobupivacaina, esta es obtenida por la resolución diasteromerica de bupivacaina o mediante la síntesis de intermediarios del acido pipecilico usando en acido D-tartárico o el acido D- dibenciltartarico. Un método alternativo una a la S-lisina como precursor. Finalmente una síntesis que aun continua en estudio

...