Formación de haluros de Acido

FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO: La transformación de un ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un compuesto con mucha mayor reactividad en el grupo carbonilo por la presencia del átomo de halógeno.

1) El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al estar unido a tres átomos muy electronegativos. Puede ser atacado por el OH de un alcohol o de un ácidocar boxílico y así expulsará un ion cloruro, muy buen grupo saleinte

2) Se prodece el ataque del cloruro al grupo carbonilo

3) En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado en la primera etapa previa a la adición-eliminación. La formación final de SO2 gaseoso y su desprendimiento, desplazan los equilibrios de las etapas anteriores hacia la generación del cloruro de ácido.

Formación de amidas

Las aminas primarias, secundarias y el amoniaco, reaccionan rápidamente con los cloruros de acilo para formar amidas, la reacción se lleva a cabo mediante un exceso de amina o amoniaco para neutralizar el HCl que se formaría de otra manera. Este método es el de más amplia aplicación en el laboratorio para la síntesis de amidas. Esta reacción comúnmente tiene lugar a temperatura ambiente o por debajo de ella, produciendo una amida de alto rendimiento.

O O R

R --- C—CL + R `R` NH  R --- C ----- N

R

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