Las Reacciones En Química Orgánica

Las reacciones en Química Orgánica

En los procesos orgánicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos por una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya acompañada de otrosprocesos secundarios, de modo que no sólo se obtienen los productos que esperamos sino también los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios. Como es natural en esta situación, los productos de la reacción dependen en gran medida de las condiciones experimentales.

Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy por debajo del previsto en función de la ecuación estequiométrica. Este inconveniente puede soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que, favoreciendo el proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo que estos últimos pueden llegar a ser imperceptibles.

Las relaciones de transformación entre dos compuestos orgánicos dados no se limitan a un sólo proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la transformación de uno en otro.

El que la mayoría de los compuestos orgánicos tengan todos sus enlaces covalentes, determina el que las reacciones entre compuestos orgánicos sean lentas en general (en ausencia de catalizadores).

Los tipos más frecuentes de reacciones orgánicas que vamos a encontrar son los siguientes:

a) Reacciones de sustitución

Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. Pueden representarse por la ecuación general:

R—X + Y R—Y + X

Las reacciones de sustitución pueden ser homolíticas o heterolíticas. Las primeras suelen ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C—C o C—H), y las segundas cuando se rompen enlaces muy polares (C—O , C—X , siendo X un halógeno, etc.)

b) Reacciones de adición

Son típicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molécula se adiciona a los átomos del enlace múltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). Así por ejemplo:

R—CH=CH—R' + X—X R—CHX—CHX—R'

Reacción de adición al doble enlace

R—C C—R' + X—X R—CX=CX—R'

Reacción de adición al triple enlace

c) Reacciones de eliminación

Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. En la mayoría de los casos una molécula se transforma con pérdida intramolecular de una molécula más pequeña y formación de un enlace múltiple, por ejemplo:

CH3—CHOH—CH3 eliminación

adición CH3—CH=CH2 + H2O

pero existen otras reacciones de eliminación donde esto no sucede. Como se observa en el ejemplo, las reacciones de eliminación son opuestas a las reacciones de adición, existiendo un equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido según las condiciones de la reacción.

d) Reacciones de condensación

Consisten en la unión de dos moléculas con pérdida intermolecular de una molécula más pequeña, por ejemplo:

R—O—H + HO—R' (H2SO4)

R—O—R' + H2O

e) Reacciones de transposición

Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.

Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol..

f) Otras reacciones

Existen, de otra parte, reacciones que sin ser típicamente orgánicas son muy comunes en el estudio de los compuestos orgánicos, como por ejemplo las reacciones de combustión, ácido base, de oxidación reducción, de síntesis, etc.

Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes (V. ENLACES QUÍMICOS 3). Salvo casos muy sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos, una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace covalente y la ruptura, por lo menos, de otro. Una primera clasificación de las reacciones orgánicas, interesante desde el punto de vista de su estudio mecanístico, es la que establece diversos tipos de reacción (v. i); distinguiremos fundamentalmente cuatro:a) Reacciones de sustitución o desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo. Como ejemplos citaremos la hidrólisis alcalina del yoduro de etilo y la nitración del benceno por el catión nitronio:

C2H5-I+OH- C2H5-OH+IC6H6+N02+ -~ C,H5-NO2+H+

b) Reacciones de eliminación, que suponen la pérdida de dos o más átomos o grupos de un compuesto orgánico, que se transforma en otro de menor magnitud molecular. Un ejemplo es la deshidratación del alcohol isopropílico:

CH3-CHOH-CH3 -> CH3-CH--CH2+H20

c) Reacciones de adición, que son procesos inversos de los anteriores, en los que el compuesto orgánico gana dos o más átomos o grupos, resultando otro compuesto de magnitud molecular superior. Un ejemplo es la reacción del bromo con el etileno:

CH2-CH2+Br2 --> BrCH2 CH2Br

d) Reacciones de transposición; se incluyen en este tipo los numerosos procesos en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería (V. ISOMERÍA) cetoenólica de la acetona:

CH3-CO-CH3 -> CH3-QOH)-CH2

Muchas transposiciones moleculares transcurren simultáneamente con procesos de sustitución, eliminación y adición y, por tanto, cabría simplificar la anterior clasificación incluyendo las reacciones del cuarto tipo en los anteriores.

Algunos autores consideran como

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