Puntos de ebullición y solubilidad

 TIOL

Es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamadogrupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

 NOMENCLATURA

Cuando un grupo tiole es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

• El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.

• Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.

• Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

 ETIMOLOGIA

El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio.

 PROPIEDADES FISICAS

OLOR: Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas

PUNTOS DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD: Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullicióninferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.

 PROPIEDADES QUIMICAS

SÍNTESIS: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

REACCIONES: El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo

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