Reaccion decannizaro

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PRÁCTICA 3

REACCIÓN DE CANNIZZARO

(SÍNTESÍS A MICROESCALA DEL ALCHOHOL BENCÍLICO Y EL ÁCIDO BENZOICO UTILIZANDO LA TRIBOQUÍMICA)

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Domínguez B. Dennise G., Tirado P. Pablo T., Santa Maria O. Brenda V.      
Equipo: 6     Grupo: 2QM4[pic 5]

INTRODUCCIÓN: El propósito de ésta práctica se basa en analizar las propiedades de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición α utilizando un método derivado de la rama Mecanoquímica que es la Triboquímica, un método que se fundamenta en la fricción o frotamiento para llevar a cabo las reacciones necesarias, además de la posterior identificación de los productos obtenidos.

La reacción de Cannizzaro va sobre la oxido reducción en aldehídos sin hidrógenos α. El problema con esta reacción es el tiempo de reacción debido a la pobre área de contacto que genera la inmiscibilidad de los reactivos entre sí. La experimentación con La Química verde en microescala dio pie a la realización de la reacción de la reacción de Cannizzaro en mucho menor tiempo y con resultados que permiten la adaptación de ésta dinámica con un propósito académico.

RESUMEN: Realizamos una reacción en miniatura con reactivos poco contaminantes la cual se trata sobre un ataque nucleofílico en condiciones básicas hacia una especie sin hidrógenos α, obtenemos un intermediario tetraédrico, benzoato de sodio en condiciones ácidas. Se realiza por medio Ácido-base y obtenemos la formación de los productos Benzoato de sodio y alcohol bencílico.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: En la primera parte del procedimiento experimental, en la reacción de Canizzarro a microescala, mezclando el benzaldehído con el hidróxido de sodio pulverizado sin la presencia de un disolvente de por medio, al obtener una pasta blanquizca se hace presente el intemediario en forma de sal: Benzoato de sodio. El cual podemos diluir en agua. [pic 6][pic 7]

Procedemos a disolver la sal y adicionamos 3 mL. Acetato de etilo para extraer de la fase acuosa el alcohol bencílico formado, procurando repetir esta operación para separar en su casi totalidad el alcohol bencílico del remanente de la disolución anterior. Una vez juntas las fracciones de alcohol bencílico lavamos con 5 mL. De sol. saturada de bisulfito de sodio para eliminar rastros de Benzaldehído y purificar el producto volviendo a separar la fase orgánica formada y restándole el agua remanente con sulfato de sodio anhidro.

En la recuperación el segundo producto adicionamos 2 mL. De HCl para propiciar el precipitado del Ácido Benzoico. Se filtró al vacío con agua helada, la cual también propiciaba la formación de precipitado y se dejó secar.

Para la caracterización de los productos obtenidos se realizaron varias pruebas:
En el caso del Alcohol bencílico disolvemos 1 mL. en acetato de etilo adicionamos 1 mL. De una solución de Na2CrO7 el cual nos da una coloración naranja, se trata de un reactivo altamente oxidante para alcoholes primarios por lo que nuestro alcohol pasa a aldehído y luego, al adicionar 2 gotas de H2SO4 concentrado pasa a ser Ácido carboxílico lo cual puede ser denotado por el cambio de coloración que fue desde naranja hasta verde.

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