Carbohidratos

I. INTRODUCCIÓN

El estudio de los carbohidratos es uno de los campos más apasionantes de la química orgánica, abarca desde el problema de la comprensión de la fotosíntesis, hasta la determinación de la estructura, las propiedades de los carbohidratos y su conversión en otros compuestos orgánicos.

Los carbohidratos o sacáridos son componentes esenciales de los organismos vivos, y de hecho, la clase más abundante de células biológicas en general, después de las proteínas. El nombre de carbohidrato significa literalmente Hidrato de Carbono, proviene de su composición química. Por su estructura, estos pueden ser aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo.

Constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra debido a sus funciones importantes en todas las formas de vida.La unidad básica de los carbohidratos es la molécula de azúcar o monosacáridos, todos están compuestos de ellos sin excepción; los polímeros que contienen de dos a seis unidades de monosacáridos son llamados oligosacáridos y aquellos con más de seis son llamados polisacáridos.

En primer lugar, los carbohidratos sirven como almacén de energía, combustible y metabolitos intermediarios. En segundo lugar los azucares como la ribosa y desoxirribosa forman parte del armazón estructural del RNA Y DNA. Tercero, los polisacáridos son elementos estructurales de las paredes celulares de bacterias y plantas. Cuarto, los carbohidratos están enlazados a muchas proteínas y lípidos, donde ejercen funciones clave en las interacciones entre las células y otros elementos del entorno celular.

Las fuentes de los carbohidratos son numerosas, pero en general son casi todas de origen vegetal. Excepto algunos casos, el contenido de carbohidratos en los alimentos de origen animal es relativamente pequeño. La forma de mayor abundancia está representada por los almidones, presentes en numerosos vegetales que son empleados en la elaboración de alimentos. También son azúcares como el de la caña (sacarosa) y el de la leche (galactosa), dentro del grupo de los disacáridos, y algunas frutas contienen cantidades pequeñas de monosacáridos, tales como la glucosa y la fructosa.

En esta práctica estudiaremos algunas de las propiedades químicas fundamentales de los carbohidratos. (Morrison Thornton, Robert. Boyd Neilson, Robert. 1987)

II. PROCEDIMIENTO

• PRUEBAS BASADAS EN LA PRODUCCIÓN DE FURFURAL Y SUS DERIVADOS.

Prueba de Molisch o del –naftol para carbohidratos (Prueba general para carbohidratos)

La prueba es positiva si se da una coloración púrpura, determinación de carbohidratos.

Prueba de Bial para pentosa (Diferenciar pentosas de hexosas)

El producto coloreado de la condensación se concentrará en la capa de 1-Pentanol;las pentosas dan un producto de color azul o verde, mientras que las hexosas dan un precipitado café o gris.

Reacción se Seliwanoff (Diferenciar aldosas de cetosas)

Cuando reaccionan Cetosas y Cetohexosas con el reactivo de Seliwanoff se forma como producto de condensación un complejo de color rojo-cereza, mientras que las Aldopentosas reaccionan después de 2 minutos para formar un producto azul o verde.

• PRUEBAS BASADAS EN LAS PROPIEDADES REDUCTORAS DE LOS CARBOHIDRATOS.

Prueba de Benedict

Si el azúcar es reductor se producirá un precipitado de color rojo que indica la reducción de cobre (II) a óxido de cobre (I).

Nota: Se deben calentar los tubos de ensayo para comprobar que el reactivo no se reduzca así mismo.

Reacción de Barfoed (Distingue manosas o monosacáridos de diosas o disacáridos)

Si el tiempo es monitoreado se pueden distinguir monosacáridos reductores de disacáridos reductores, los monosacáridos causan la producción de óxido de Cobre (I) a los 2-3 minutos, mientras los disacáridos reductores lo forman después de 10 minutos.

• FORMACIÓN DE OSAZONAS

Es posible obtener los puntos de fusión.

• COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN

Prueba del Iodo

Hidrólisis ácida

• HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA

• RECONOCIMIENTO DE UN AZÚCAR DESCONOCIDO

Cromatografía de capa delgada de azúcares

Preparación de la muestra

III. ANALISIS Y RESULTADOS

• PRUEBAS BASADAS EN LA PRODUCCIÓN DE FURFURAL Y SUS DERIVADOS.

Prueba de Molisch o del –naftol para carbohidratos (Prueba general para carbohidratos)

Tabla N°1. Resultados obtenidos de los azúcares estudiados para la prueba de Molisch.

Prueba de Molisch

Azúcares a estudiar Resultado

Glucosa Color púrpura con precipitado.

Maltosa Color púrpura en el fondo del tubo.

Sacarosa Color púrpura homogéneo.

Fructosa Color púrpura homogéneo.

Galactosa Poca coloración púrpura en el fondo del tubo.

Muestra problema #2 Color púrpura homogéneo.

Los carbohidratos reaccionan con el reactivo de Molisch y producen una disolución de color púrpura. Esto ocurre porque el carbohidrato experimenta una serie de reacciones de deshidratación sucesivas catalizadas por el ácido sulfúrico concentrado empleado en esta prueba, produciendo un Furfural. Los disacáridos y polisacáridos dan esta prueba positiva porque se hidrolizan en medio ácido a los monosacáridos correspondientes.

Fig. 1. Reacción general de deshidratación de Carbohidratos. (Herrera, Carlos. Bolaños, Nuria. Lutz, Giselle. 2003.)

Según los resultados obtenidos en la Tabla N°1 los azúcares empleados en la práctica son hexosas, pentosas, disacáridos o polisacáridos, lo cual coinciden con lo esperado ya que la Glucosa es una hexosa, Maltosa un disacárido, Sacarosa un disacárido, Fructosa una hexosa y la Galactosa una hexosa.

Nuestra muestra problema presenta cierta similitud con la sacarosa y la fructosa, ya que ambas presenta un color púrpura en una solución homogénea, lo cual nos indica que se puede tratar de una hexosa o un disacárido.

Prueba de Bial para pentosa (Diferenciar pentosas de hexosas)

Tabla N°2. Resultados obtenidos de los azúcares estudiados en la prueba de Bial para pentosas.

Prueba de Bial para pentosas

Azúcares a estudiar Resultado

Glucosa La solución cambia de tonalidad a café oscuro.

Maltosa Color café

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