Ensayo De Ciencia
Enviado por elcientifico123 • 1 de Junio de 2014 • 8.937 Palabras (36 Páginas) • 220 Visitas
Penicilina
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Penicilina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))
Identificadores
Número CAS 61-33-6
Código ATC J01CE01
PubChem 5904
DrugBank DB01053
ChEBI 18208
Datos químicos
Fórmula C16H18N2O4S
Peso mol. 334,4 - 356,34 g/mol
Datos físicos
Densidad 1,41 g/cm³
P. de ebullición 97 °C (207 °F)
Solubilidad en agua 0,285 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 60-75 % (humanos);
30 % (animales)
Unión proteica 50-80 %, principalmente albúmina
Vida media 30 minutos-3 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo B (EUA)
Estado legal ?
Vías de adm. Intramuscular y oral
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Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicos empleados profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico, difiriendo entre sí según la sustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 1945 junto con los científicos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey, creadores de un método para producir el fármaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica de la subunidad del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención como inhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de aquel. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmótica de la bacteria durante el proceso de multiplicación.1
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del género Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la penicilina G. No obstante, debido a la aparición de resistencias, se han desarrollado otras familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición de precursores para la cadena lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la producción de penicilinas biosintéticas; y la modificación química de la penicilina obtenida por la fermentación biotecnológica, lo que da lugar a las penicilinas semisintéticas.2
Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram positivas como estreptococos y estafilococos, y Gram negativas, como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por vía parenteral debido a su sensibilidad al pH ácido del estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a este pH y puede administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta resistencia, es eficaz contra otras bacterias Gram negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos, pueden causar alergias, en ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos con betalactámicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafiláctico puede conducir a la muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antídoto contra los efectos del envenenamiento por α-amanitina, uno de los aminoácidos tóxicos de los hongos del género Amanita.4
Índice [ocultar]
1 Historia de las penicilinas
1.1 Alexander Fleming
1.2 Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento
1.3 Desarrollo de la producción industrial y otras penicilinas
1.4 Penicilinas sintéticas
2 Estructura química
2.1 Propiedades
2.2 Alérgenos
3 Clasificación
3.1 Penicilinas naturales y biosintéticas
3.1.1 Bencilpenicilina o penicilina G
3.1.2 Fenoximetilpenicilina o penicilina V
3.2 Penicilinas semisintéticas
3.2.1 Resistentes a β-lactamasas
3.2.2 Aminopenicilinas
3.2.3 Antipseudomónicas
3.2.3.1 Carboxipenicilinas
3.2.3.2 Ureidopenicilinas
3.2.4 Amidinopenicilinas
3.2.5 Resistentes a betalactamasas de Gram negativos
4 Mecanismo de acción
5 Uso en clínica
5.1 Aplicación veterinaria
5.2 Implicaciones clínicas
6 Farmacología
6.1 Unidades
6.2 Reacciones adversas
6.2.1 Alergia a la penicilina
6.2.2 Interacciones medicamentosas
6.3 Resistencia a la penicilina
7 Producción biotecnológica
7.1 Biosíntesis y semisíntesis
7.2 Regulación de la síntesis
8 Véase también
9 Notas
10 Referencias
11 Enlaces externos
Historia de las penicilinas[editar]
Véase también: Anexo:Descubrimiento de la penicilina
Aunque generalmente se atribuye a Alexander Fleming el descubrimiento de la penicilina, muchas épocas y culturas diferentes llegaron mediante la observación y la experiencia a conocer y emplear las propiedades bactericidas de los mohos. Se han descubierto precedentes en la Grecia e India antiguas, y en los ejércitos de Ceilán del siglo II. Ha estado también presente en las culturas tradicionales de regiones tan distintas y distantes como Serbia, Rusia o China, así como en los nativos de Norteamérica.5 6 Se solía aplicar alimentos florecidos o tierra del suelo que contuviera hongos a las heridas de guerra. Desde el siglo VIII por lo menos, los médicos árabes curaban infecciones untando las heridas con una pasta blanca que se formaba en los arneses de cuero con que se ensillaban los burros de carga. A lo largo del siglo XVII algunos farmacólogos y herboristas ingleses, como John Parkington, incluyeron el tratamiento con hongos en los registros de farmacia.N 1
Hospital St. Mary de Londres, en cuya famosa ala Clarence estaba situada el departamento de inoculación de Almroth Wright y Alexander Fleming donde tuvo lugar el descubrimiento de la penicilina.7 8
A finales del siglo XIX, Henle (uno de los grandes científicos de la llamada "generación intermedia") suscita en su discípulo Robert Koch, en la Universidad
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