Hidrocarburos Alifaticos
Enviado por mayei • 7 de Julio de 2011 • 401 Palabras (2 Páginas) • 1.523 Visitas
Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones , son sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas.
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
[18]-Anuleno
Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica aromática
Piridina
Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica aromática
Furano
Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica aromática
Tiofeno
Pirrol
Indol
Pirimidina
Purina
• Benceno
¡Kekulé casi acierta!. La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia entre dos estructuras equivalentes, no como un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble punta
La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamente por las formas resonantes.
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido explica por qué los enlace C-C del benceno tienen la misma longitud.
• Naftaleno
La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno. Es algo menor. De las tres formas resonantes, sólo una es equivalente a dos anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como un ciclohexadieno condensado con un benceno.
Las distancia C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace C(2)-C(3) es más corto porque tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los demás enlaces son más largos porque tienen carácter doble en una sola de las formas resonantes.
• Antraceno
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es sólo un poco mayor que en el naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden reconocerse tres anillos de benceno.
Reacciona el anillo central porque así se obtiene un aducto que posee la aromatidad completa de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad conduciría a un producto de aromaticidad más baja y, por tanto, menos estable.
El antraceno puede sacrificar una pequeña parte de su aromaticidad para dar una reacción de Diels-Alder, actuando como dieno.
• Fenantreno
El fenantreno es algo más aromático que el antraceno
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