Whiz Khalifa

Continuando su asociación con Rostrum Records, Khalifa lanzó el single "Teach U to Fly", y el mixtape How Fly, una colaboración con el rapero de Nueva Orleans Curren$y, el 9 de agosto de 2009. Khalifa introdujo un estilo más melódico en la mixtape, alternando entre cantar y rapear. Abrió para Wu-Tang Clan miembro de U-God en el CMJ Music Marathon 2009 en la ciudad de Nueva York. Khalifa lanzó el mixtape Burn After Rolling el 2 de noviembre de 2009, donde rapea sobre ritmos familiares de otros artistas, entre ellos las canciones "If I Were a Boy" y "Diva" de Beyoncé, "Walking on a Dream" de Empire of the Sun ", Luchini AKA This Is It" de Camp Lo, y "Best I Ever Had" de Drake. Khalifa lanzó su segundo álbum, Deal or No Deal, el 24 de noviembre de 2009.

Khalifa apareció en la portada de la revista XXL, ese mismo mes, para la lista anual de la revista de los 10 estudiante de primer año, que incluyó Donnis, J. Cole, Pill, Freddie Gibbs y Fashawn. Wiz Khalifa fue nombrado en 2010 por "The Source", junto con Rick Ross, "El Hombre del Año". Realizó una gira con el rapero Yelawolf en una gira de 20 fechas, el Deal or No Deal tour. Khalifa lanzó libre el mixtape Kush and Orange Juice para su descarga el 14 de junio de 2010. Debido a la base de fans devotos de Khalifa, el mixtape se convirtió en el N º 1 en trending topic en Twitter con el hashtag #kushandorangejuice.

Citando a expertos de la industria musical, la revista New York escribió que Khalifa firmó con Atlantic Records en abril de 2010. Dijo que AllHipHop en junio de 2010 que estaba trabajando en un nuevo álbum, pero estaba evaluando su opciones y todavía no había decidido en una etiqueta para distribuirlo. Khalifa confirmó a MTV el 30 de julio que estaba firmando un acuerdo de Atlantic Records.

Khalifa apareció para el 2010 en un video remix de Rick Ross "Super High", junto a Curren$y. Se hizo una aparición en el mixtape Head Phones, and Thirsty Women de St. Louis rapero MC, y apareció en la pista "The Breeze (Cool)" en agosto de 2010 del mixtape del rapero Wale About Nothing. Khalifa fue nombrado Hottest Breakthrough MC de MTV en 2010, ganando con casi 70.000 votos, superando a los finalistas Nicki Minaj, J. Cole, Travis Porter y Diggy Simmons.

Khalifa apareció en el festival Soundset del 2010 en mayo, en Minneapolis, Minnesota, junto a Method Man & Redman, Del the Funky Homosapien y Hieroglyphics, Atmosphere, Murs, Cage y otros. También actuó en el festival Rock 2010. Junto con el hip hop veterano de Wu-Tang clan, Snoop Dogg, Lauryn Hill, a Tribe Called Quest, Rakim, KRS-One, Jedi Mind Tricks y Slick Rick. Khalifa declinó una invitación a recorrer con el rapero Drake y lanzó su propia "Waken Baken" tour, una gira nacional de 50 ciudades con el rapero Yelawolf. Su DJ oficial de la gira

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