ALCOHOLES

ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo HIDROXILO (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada.

Los alcoholes se clasifican:

Posición del Grupo: según el carbono que soporta el OH.

Alcoholes primarios:

cuando el grupo OH esta unido a un carbón primario

Alcohol secundario:

Si el OH esta unido a un carbono secundario:

Alcohol terciario:

En el que el grupo OH se encuentra unido a un carbono terciario.

Los alcoholes presentan el grupo funcional

Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)

2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

• Hidratación de alquenos

• Hidroboración-oxidación de alquenos

• A partir de compuestos organometálicos

• A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C - O

o Deshidratación de alquenos

o Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O - H

o Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.

o Tratamiento com metales alcalinos

o Síntesis de éteres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.

o Síntesis de ésteres

• Oxidación

o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

o Alcohol secundario

o Alcohol terciario

No se oxida.

FENOLES

Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.

NOMENCLATURA

Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.

Algunos ejemplos importantes:

Fenol Común

Ácido carbólico

Hidroxi Benzeno 1,2 dihidroxi benzeno

Orto-Dihidroxi benzeno

Catecol

Pirocatecol 1,3 Dihidroxi benzeno

Meda dihidroxi benzeno

Resorcinol 1,4 dihidroxi benzeno

Para-Dihidroxi benzeno

Hidroquinona

2 hidroxi tolueno

Orto-hidroxi tolueno

Orto-cresol 3 hidroxi tolueno

Meta-hidroxi tolueno

Meta-cresol 4 hidroxi tolueno

Para-hidroxi tolueno

Para-cresol α naftol

α hidroxi naftaleno

REACCIONES PRINCIPALES

La reacción del fenol

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