ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno, se denominan también hidrocarburos insaturados.

El doble enlace, determinante fundamental de las propiedades de los alquenos, está formado por un enlace sigma

y un enlace pi más débil orientado en ángulo recto con respecto al enlace sigma, impidiendo la libre rotación alrededor del enlace carbono-carbono.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Estado natural

A temperatura ambiente del eteno al buteno son gases

Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

Solubilidad

Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo. Son solubles en H2SO4 concentrado y frío, lo cual sirva para diferenciarlos de los alcanos.

Puntos de Ebullición

Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

Puntos de Fusión

Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbono.

Densidad

Tiene densidades menores a 1g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno , aumenta la densidad.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminación ano por eno : propano por propeno.

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

1- Buteno 2-hexeno

2. Cuando hay más de un doble enlace en la molécula se utilizan lo prefijos de, tri, tetra, antes de la terminación eno.

1 2 3 4 5

CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno

3. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

4. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

6-bromo-3-propil-1-hexeno 2-bromo-4-cloro-2-hexeno

5. En compuestos cíclicos resulta innecesario(a veces) indicar

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