CADENAS CARBONADAS

República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular Para La Educación

Unidad Educativa Liceo Adultos

“Narciso Fragachan”

Aragua de Barcelona.-Edo. Anzoátegui

Integrante:

José Chauran

4to Semestre de “CS”

Aragua de Barcelona, Junio de 2014

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos binarios de carbono e hidrógeno. Son sustancias muy apolares, y por lo tanto no son miscibles con el agua y sí con disolventes orgánicos (cloroformo, éter). Son especialmente interesantes porque todos los demás compuestos orgánicos se estructuran a partir de ellos. En función de su cadena carbonada, los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta (alifáticos) o cíclicos. Entre los abiertos, la cadena puede ser lineal o ramificada. Los cíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos (si contienen anillos de benceno).

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos según el número de enlace. Los alcanos son hidrocarburos saturados (solo poseen enlaces simples), y también se conocen como parafinas. Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen el doble enlace carbono-carbono en sus cadenas. Se llaman también hidrocarburos etilénicos u olefinas. Los alquinos, son los que poseen triple enlace y también se conocen como hidrocarburos acetilénicos o etínicos.

Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica, y su conocimiento es esencial para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.

1) CADENAS CARBONADAS

Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

2) TIPOS DE CADENAS

Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.

Cadena lineal

sin ramificaciones Cadena lineal

ramificada Cadena cíclica Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34

o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.

La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace Cadenas carbonadas

largas y complejas

Ángulos próximos a 109º 28' Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Arrollamientos en forma

de hélice en una molécula

de proteína.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.

Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como elmetil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).

Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.

Isomería de cadena

La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C Esta es una práctica escolar, del grupo #5 para la materia de NTIC en la Universidad de Sonora.4H10.

3) REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos químicos se pueden representar mediante las llamadas fórmulas químicas. El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composición cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado análisis elemental cualitativo. El conocimiento de la composición cualitativa es relativamente vago, en particular en Química orgánica, donde un elevado número de compuestos pueden tener la misma composición cualitativa. Este número se reduce enormemente cuando, mediante el llamado análisis elemental cuantitativo, se determina la composición cuantitativa de una sustancia, es decir, la relación en que se encuentran los elementos componentes de la misma.

El resultado del análisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada fórmula empírica, formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula empírica CH2O representa un compuesto formado

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