CETONAS PRESENTES EN REACCIONES DE OXIDACION DE BAEYER VILLIGER

CETONAS PRESENTES EN REACCIONES DE OXIDACION DE BAEYER VILLIGER

Ana María Muñoz

Juliana Molina

Valentina Cardona

Facultad de ingeniería, Tecnológico de Antioquia

Química orgánica

18 de noviembre 2021

Introducción

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, es un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace que se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrogeno y a un radical alquilo con excepción de forma aldehído o metanal, la reactividad de una serie de cetonas alifáticas presentes en las reacciones de oxidación de Baeyer Villiger ha sido estudiada usando el índice de electrofilia global como descriptor de reactividad. Los resultados teóricos obtenidos han sido validados por comparación de datos cinéticos experimentales, el índice de electrofilia global evaluado en el estado fundamental de una serie de cetonas alifáticas muestra una relación lineal con las constantes de velocidad experimentales encontradas para estas cetonas.

Dicho lo anterior y teniendo en cuenta los conceptos mencionados anteriormente este ensayo se basa en el proceso de desarrollo tanto del ámbito de la teoría como en la practica sobre la reactividad de cetonas presentes en reacciones de oxidación de Baeyer Villiger.

Desarrollo

La oxidación de Baeyer Villiger es un mecanismo que permite convertir cetonas en ésteres o lactonas y se emplea como oxidante perácidos (-OOH), este mecanismo comienza con el ataque nucleófilo del perácido sobre el carbonilo, seguido de la migración del sustituyente desde el grupo carbonilo al oxigeno del perácido. Por ejemplo, cuando la propanona (o acetona, C3H6O) reacciona con un perácido acaba formando un éster derivado de la propanona que sería el etanoato de metilo (C3H6O2), el perácido se convierte en el ácido carboxílico correspondiente por perdida del oxígeno.

La oxidación de Baeyer Villiger se trata de introducir un átomo de oxígeno del perácido entre el carbono carbonilo y el carbono alfa, es decir,  se une el oxígeno al carbono carbonilo mediante un enlace y a través de otro enlace al carbono alfa. Hay que procurar no perder átomos de carbono de la molécula de partida (cetona).

Oxidación con cetonas cíclicas

Una cetona cíclica como la ciclopentanona reacciona con un perácido, aunque en este caso es un usado el ácido metacloroperbenzoico (MCPBA), el MCPBA aporta su oxígeno y se introduce entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona y en este caso como la cetona es cíclica se va a obtener un éster cíclico y la lactona correspondiente. Estas lactonas han tenido importancia biológica ya que se ha utilizado para múltiples estudios, entre ellos está para el uso de lipasas y monooxigenadas como biocatalizadores que permiten la obtención de lactonas que se han ensayado como fármacos antitumorales, como esteroides que permiten el crecimiento de plantas y en otras aplicaciones biológicas.

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