CONDENSACIÓN DEL ACIDO BARBITÚRICO Y BENZALDEHÍDO

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II

Práctica N°7

REACCIONES VIA CARBANIÓN: CONDENSACIÓN DEL ACIDO BARBITÚRICO Y BENZALDEHÍDO

Docente: Q.F. DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

Sección: FBX3N1

INTEGRANTE:

• CANO SALVADOR, Geovanny

Lima – Perú

2014

Introducción

Los compuestos carbonílicos que son aldehídos aromáticos se condensan por acción de bases, con cetonas, con metileno activo, dando un producto de adición seguido de deshidratación, esta reacción en especial se denomina Reacción de Knoevenagel.

Esta condensación se lleva a cabo por la formación de un carbanión, facilitada por la interacción con una base; y la adición nucleofílica con el otro compuesto carbonílico.

Por último este compuesto se deshidrata formando un doble enlace en los carbonos α y β lo que se denomina condensación aldólica.

Objetivos

Explicar y conocer las reacciones del grupo carbonilo vía carbanión.

Identificar el compuesto sintetizado.

Materiales y Reactivos

- Gradilla

- Tubos de ensayo

- Espátula

- Pipetas graduadas

- Embudo

- Papel de filtro

- Beaker

- Láminas portaobjeto

- Mecheros

- Trípode

- Rejilla de asbesto

- Ácido barbitúrico

- Amoniaco

- Benzaldehído

- Metanol

- Yodo metálico

- Silicagel G60

- Hielo

Marco Teórico

Hace más de cincuenta años, los únicos fármacos ampliamente usados en pacientes psiquiátricos para el tratamiento de la ansiedad o agitación eran los barbitúricos. Los barbitúricos de acción larga como el fenobarbital o barbital, fueron ampliamente usados para la sedación diurna, y los barbitúricos de acción corta, con inicio de acción presumiblemente más corta, como secobarbital, amobarbital o pentobarbital, fueron ampliamente utilizados como hipnóticos. El amobarbital en particular, fue también ampliamente usado como sedante diurno en combinación con D-anfetamina. El fenobarbital es el único barbitúrico que aún se utiliza ampliamente en la práctica general y es utilizado esencialmente en el tratamiento de la epilepsia. Los barbitúricos gozaron en una época del uso generalizado como sedantes-hipnóticos: sin embargo, excepto por algunos usos especializados, han sido reemplazados en gran medida por las benzodiacepinas, mucho más seguras.

El ácido barbitúrico es una 2,4,6-trioxohexahidropirimidina. El compuesto carece de actividad depresora central, pero la presencia de grupos alquilo o arilo en la posición 5 le confiere actividades sedantes-hipnóticas y en ocasiones otras actividades. La fórmula estructural general para los barbitúricos se muestra en la figura siguiente:

Los barbitúricos en los cuales el oxígeno en el C2 es reemplazado por azufre se llaman en ocasiones tiobarbitúricos. Estos compuestos son más liposolubles que los oxibarbitúricos correspondientes. En general. los cambios estructurales que aumentan la solubilidad en lípidos disminuyern la duración de la acción, disminuyen la latencia al inicio de la actividad, aceleran la degradación metabólica, aumentan la unión a la albúmina y frecuentemente aumentan la potencia hipnótica.

Los barbitúricos deprimen reversiblemente la actividad de todos los tejidos excitables. El SNC es exquisítamente sensible y, aun cuando los barbitúricos se administran en concentraciones

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