CONFORMACIONES DE ALCANOS. ESTEREOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I                        Hoja de Problemas Nº 3                Curso 2005 -2006

CONFORMACIONES DE ALCANOS. ESTEREOQUÍMICA

1.- Considerando sólo la rotación alrededor del enlace C3-C4 realizar el análisis conformacional del (S)-2,3-dimetilpentano.

2.- Realizar el análisis configuracional del  2,3-butanodiol. Considerando que el grupo metilo es de mayor tamaño que un grupo –OH, ¿Cuál será el rotámero más estable del enantiómero (2S,3R)-2,3–butanodiol?

3.- Complete en cada recuadro la estereoquímica del estereocentro (R / S) que se indica (deja el recuadro en blanco si procede):

4.- Indicar cuales de las siguientes proyecciones de Newman representan estereoisómeros del mismo compuesto, indicando sus relaciones estereoisoméricas:

[pic 13]

5.- a) Representar en Fischer los siguientes compuestos indicando las configuraciones de los centros estereogénicos: (2R,3S)-3-aminobutan-2-ol, meso-2,3,-difenilbutano, (2S,4R)-4-cloropentan-2-ol. b) Representar todos los estereoisómeros posibles de los mismos compuestos.

6.- Dados los siguientes estereoisómeros del 4-cloro-3,5-dimetilheptano: a) indicar en cuáles el carbono 4 es centro estereogénico, b) indicar la configuración en los casos en que lo sea, c) determinar cuales de estos estereoisómeros son ópticamente activos.

[pic 14]

7.- Asignar las configuraciones de los centros estereogénicos de cada uno de los siguientes compuestos:

[pic 15] 

8.- Indicar las relaciones de isomería entre los siguientes pares de compuestos:

[pic 16]                                  [pic 17]

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