CUESTIONARIO 5 ORGANICA 2

CUESTIONARIO

1) Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basándose en el mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts, explique dicha relación

2) ¿Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explíquela?

Las respuestas a las preguntas 1 y 2 viene al reverso.

3) ¿Por qué el material debe estar completamente seco? Explique utilizando reacciones.

Porque el cloruro de terbutilo puede reaccionar con agua para formar el butanol y acido clorhídrico.

4) Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.

Se obtuvo precisamente de la reacción de Alquilación, cuando el Cloruro de Terbutilo estuvo en presencia del Cloruro de Aluminio.-.

5) Además del p-terc-butilfenol ¿podría obtener otros productos orgánicos?, ¿por qué?

Si, el Orto-Terc-Butilfenol debido a que el OH es un fuerte activador orto-para, además como en la reacción de alquilación de Friedel-Crafts participan carbocationes es posible la formación de productos resultantes de reacciones de transposición de estos intermedios. Pero el producto mayoritario en el Para-Terc-Butilfenol.

6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿La relación molar AlCl3 / tolueno debería ser la misma que la relación molar AlCl3 / fenol? ¿por qué?

7) Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿Por qué?

Respuestas de 6 y 7 vienen en otra pagina.

8) ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué?

NO, porque el Clorobenceno es un Halogenuero de Arilo y estos no experiementan las reacción S1N ni la S2N , debido a que los carbocationes de arilo son relativamente inestables. Por lo tanto la disociación de un halogenuero de arilo es energéticamente desfavorable y no ocurre con facilidad, además no experimentan la S2N porque el atomo de carbono halosustituido esta esféricamente protegido por el anillo aromatico contra el ataque desde atrás.

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