Cannizzaro (Reacción)

Cannizzaro (Reacción)

Los aldehidos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilbrio ácido-base

www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html

Reacción de Cannizzaro

Introducción

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.

El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído.

Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf

APLICACIONES DEL ACIDO BENZOICO

El ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos comúnmente

encontrados en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas; siendo los arándanos una

fuente rica del mismo. Adicionalmente, los benzoatos se encuentran de manera natural en las

setas o champiñones, la canela, el clavo de olor y en algunos productos lácteos (debido a la

fermentación bacteriana). Con fines comerciales, estos compuestos son preparados químicamente

a partir del tolueno. Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en

contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en contra de los hongos. Así mismo,

son ineficaces en productos cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro).

Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual limita su aplicación.

APLICACIONES

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