Reacción de Cannizzaro.
Vann Vanno Práctica o problema 6 de Octubre de 2016
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Angeles Cruz Vanessa
Grupo 7
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO.
REACCIÓN DE CANNIZZARO: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO.
Objetivos
- Analizar el mecanismo de la reacción de Cannizzaro para realizar la síntesis de un ácido y un alcohol a partir de un aldehído.
- Aplicar conocimientos previos sobre cromatografía y recristalización para identificar los compuestos obtenidos.
Resultados
- Mecanismo de reacción
- Cálculos
Benzaldehído | Ácido benzoico | Alcohol bencílico | |
Masa molar (g/mol) | 106.122 | 122.12 | 108.14 |
Densidad (g/mL) | 1.045 | 1.27 | 1.04 |
P. f. o P. eb. (ºC) | 178.5 | P. f. 120 - 122 | P. eb. 205 |
Masa (g) | 1.045 | 0.2851 | 0.2851 |
Volumen (mL) | 1 | 0.2245 | 0.2245 |
Cantidad de sustancia (mol) | 0.0098 | 0.0023 | 0.0023 |
%rend. : _______________
Análisis de resultados
De acuerdo al mecanismo de acción se observa que el proceso de formación del ácido benzoico es un poco tardado pero es la primer reacción que se efectúa, a pesar de que ese mismo compuesto sigue reaccionando entre sí para poder dar lugar al segundo compuesto que es el alcohol.
Para la separación del ácido benzoico y el alcohol bencílico se utilizó acetato de etilo para que el ácido benzoico se solubilizara en éste mientras que el alcohol quedara en la capa superior ya que no es soluble en el mismo. A la hora de colocar la mezcla preparada en el embudo de separación hubo pérdida de productos, ya que se salió un poco de mezcla del embudo.
Una vez realizada la separación se prosiguió con la cromatografía en capa fina para identificar uno de los productos obtenidos, que en este caso era el alcohol. Como eluyente se utilizó una mezcla de hexano/acetato 4:1 y como patrón de identificación del alcohol se utilizó una gota de benzaldehído en 1 mL de acetato de etilo. La cromatografía en capa fina confirmó la obtención del alcohol bencílico ya que la mancha de éste y la mancha del patrón estuvieron a la misma altura. Se observó una segunda mancha un poco más abajo que la del alcohol bencílico, la cual corresponde a trazas de ácido benzoico debido a que el eluyente era demasiado polar y provocó la separación de éste.
Como último paso, se realizó la recuperación del ácido benzoico que se encontraba disuelto en la fase orgánica resultante de la separación. Para esto se tuvo que adicionar a la fase acuosa HCl concentrado dentro de un baño de hielo, ya que la reacción es exotérmica pues es una neutralización de ácido-base. En seguida se procedió a recristalizar el producto y filtrar al vacío para después determinar su punto de fusión y verificar que era ácido benzoico. La determinación de punto de fusión resultó ser de 120 – 122 ºC, lo cual confirmó que se había obtenido el ácido benzoico y no una mezcla.
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