Cartilla química inorgánica básica. Parte 1.

Cartilla química

Por: Samuel Rodríguez Escallón.

Materia: Química.

Docente: Claudia Marcela Duque Martínez.

Alcoholes:

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes, es muy abundante en la naturaleza ya que desempeñan varios roles en distintos organismos vivos, especialmente en procesos de síntesis orgánica.

La clasificación de alcoholes se da por el número de grupos hidroxilo que se reemplaza, empezando por los mono-alcoholes, que como su nombre lo indica solo tienen un grupo hidroxilo, como lo es el caso del etanol; Por otro lado, los poli-alcoholes contienen más de un hidroxilo, como lo puede ser el caso del sorbitol.

[pic 1][pic 2]

La otra clasificación a la que se someten los alcoholes depende de la posición del carbono enlazado al hidroxilo, y a cuántos átomos más de carbono se encuentra enlazado. Se dividen en tres grupos: Primarios, secundarios y terciarios y que aumentan también su grado de complejidad estructural:

• Primarios: En este caso el grupo hidroxilo está enlazado con un carbono, que se halla enlazado con otro carbono, como lo es el ya mencionado etanol.

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• Secundarios: En este caso el hidroxilo está enlazado con un carbono unidos a otros dos átomos de carbono, un ejemplo muy claro es el alcohol isopropílico.

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• Terciarios: Aquí los carbonos enlazados el hidroxilo están unidos a tres carbonos más, tal como se muestra en la estructura del 2-metil-2-butanol.

[pic 5]Propiedades físicas:

Los alcoholes son usualmente líquidos incoloros, que presentan un aroma característico, aunque también, y con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo –OH (hidroxilo) tiene cierta similitud con la molécula de H2O, lo que les permite formar puentes de hidrógeno. De acuerdo a esto, los alcoholes más solubles en agua son los que poseen menor masa molecular, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, es más compleja la solubilidad de los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor en cuanto también sea alto el número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena de hidrocarburo. Por otro lado, la formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades. La siguiente tabla muestra algunos ejemplos.

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Propiedades químicas:

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, similar al del agua, debido al grupo -OH.

Gracias a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases dependiendo del reactivo con el que reaccionen. Por ejemplo, si reacciona un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona (pierde protones) y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando, así como un ácido.

Por otro lado, si se usamos un alcohol con un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone (gane protones), adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.

Los alcoholes también pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

• Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo más agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y secundarios. Así se aprecia en el siguiente ejemplo:

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• Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos, valga la redundancia, oxidantes, formando de este modo diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que se oxida (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:

• [pic 8]Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido al carbono, en este caso se forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.

• Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo con lo cual se forman [pic 9]cetonas.
• Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les impongan condiciones muy específicas.

• Des hidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.
  [pic 10]
• Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.
  [pic 11]

Pruebas en laboratorio:

https://youtu.be/TgQb8108bJY

Fenoles

[pic 12]Los fenoles, o como son conocidos en el mundo científico, ácido carbólico, es un hidrocarburo aromático que proviene del benceno y del propileno, es decir que al provenir de estos compuestos, también ocupa el grupo hidroxilo como grupo funcional. Se le considera partícipe del grupo de los ácidos orgánicos debido a su acidez.

Propiedades físicas:

Como principal propiedad física, es que pueden mantener tanto un estado sólido como un estado líquido, es muy similar a los alcoholes puesto que comparten el grupo funcional hidroxilo, además de que, debido a su acidez, se vuelve casi un repelente ante las soluciones acuosas, lo que quiere decir que son muy poco solubles en agua, por otro lado gracias a eso mismo, poseen una solubilidad mayor ante los solventes orgánicos, como lo son ciertos alcoholes. Su coloración se torna a un transparente incoloro con una gran facilidad para oxidarse, además de ser susceptible a su coloración a través de los rayos del sol o diferentes elementos metálicos.

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