Circuitos

INDICE

OBJETIVOS pag. 2

FUNDAMENTO TEÓRICO pag. 2

DATOS Y RESULTADOS pag. 5

Datos bibliográficos

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO pag. 11

OBSERVACIONES pag. 12

CONCLUSIONES pag. 13

BIBLIOGRAFÍA pag. 13

INFORME N° 5

“ANÁLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL”

OBJETIVOS:

Conocer las conformaciones de las moléculas orgánicas conocidas, las tensiones por las cuales están determinadas y relacionarlas mediante una grafica de energía versus ángulo de rotación.

Reconocer las configuraciones de las moléculas orgánicas, analizar la existencia de enantiómeros e indicar su nombre estereoquímico.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

ANÁLISIS CONFIGURACIONAL

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.

Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada.Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.

Eclipsada.Es la menos estable (mayor energía).

Sesgada o desviada.Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada.Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

Análisis conformacional del ciclohexano.

La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote. Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.

En la conformación silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.

Los enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.

Los enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2. Las dos sillas son indistinguibles si no poseen algún sustituyente.

ANÁLISIS CONFIGURACIONAL

La disposición de átomos que caracteriza a un estereoisómero determinado se llama configuración.

QUIRALIDAD

Es la propiedad que tienen ciertas moléculas de poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares la una de la otra, es decir, una es la imagen reflejada en un espejo de la otra. Las moléculas quirales se diferencian de las aquirales en que tienen actividad óptica, desvían el plano en el que vibra la luz polarizada. Una de las formas lo desvía a la derecha y la otra a la izquierda. Por lo demás, ambas formas corresponden al mismo compuesto y tienen idénticas propiedades.

Enantiómeros

Son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla de enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica.

NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Así, en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros, y que a continuación describo.

Asignar prioridades

Configuración absoluta: pareja de enantiómeros.

Notación R/S de molécula e imagen

Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S.

Configuración absoluta de la molécula y de su imagen.

Notación R/S con grupo "d" en cuña

En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero la notación del centro quiral es contraria al giro. Así, giramos en el sentido de las agujas del reloj, pero la notación es S.

Notación R/S con grupo de en el plano

¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Pero también podemos usar un “truco” que permite.

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DATOS Y RESULTADOS:

Datos Bibliográficos:

Proyección en cuña, de Newman y en caballete para las conformaciones del n-butano.

Proyección butano Gauche (cuña-Newman-caballete)

Proyección butano anti (cuña-Newman-caballete)

Proyección butano eclipsada (cuña-Newman-caballete)

Tensión Anti Eclipsada Gauche

Torsional

Angular

Van der Waals

Diagrama de Energía Potencial vs. Angulo de rotación para el n-butano.

Isopentano:

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