Cuestionario 6 covalente

Cuestionario

1. Usted ha obtenido el feniltiotetrazol a través de 2 reacciones sucesivas. Plantee las reacciones efectuadas (experimento 1).

2. ¿Qué diferencias observa en la estructura de las dos formas A y B?

3. Plantee la reacción efectuada en el experimento 2.

4. Analice los espectros vibracionales del feniltiotetrazol (1) y la sal de Na del mismo (2) con ayuda de la información anexa. Marque todas las posibles bandas en su espectro, analice de acuerdo a la información anexa y posteriormente organice sus datos en el siguiente cuadro.

5. Con base en los resultados obtenidos por espectroscopia IR y Raman para los compuestos 1 y 2, proponga el tautómero preferente para el feniltiotetrazol obtenido.

Explique ampliamente la respuesta anterior.

Ya que la mayor parte de los compuestos carbonilitos existen casi de manera exclusiva en la forma CETO y normalmente es difícil aislar el ENOL puro se puede asegurar que el tautómero que se pudo haber obtenido es la TIONA ya que el ión libre en disolución tetrazolato, puede formar puentes de H con el agua, haciéndolo más estable: O—H…S—C. Además, la interacción en resonancia con el grupo isocianato con el anillo aromático influencia la activación del isocianato; haciéndolo susceptible a ataques nucleofílicos, en este caso el ión azida.

6. Dibuje las formas resonantes para el anión [(C6H5)CN4S] ̄ .

7. Este compuesto puede presentar el fenómeno de tautomerismo prototrópico ¿Puede explicar que entiende por tautomerismo prototrópico (tropos: movimiento) ahora?

Son aquellos isómeros que difieren en la posición de unátomo de hidrógeno (protón), debido a esto, existe un reacomodo en los electrones de cada enlace.




8. Proponga usted otro método espectroscópico que le permitirían discernir entre los dos tautómeros posibles de este heterociclo y explique brevemente.

Por resonancia magnética protónica, pues esta técnica es capaz de identificar los hidrógenos observándose diferentes señales dependiendo el átomo al que éste se encuentre unido. En el caso del tiol debería observarse una señal a campo alto (aprox. 1-2ppm) que integre para un hidrógeno (correspondiente al H del –SH), mientras que en la forma de tiona la señal correspondiente al hidrógeno del nitrógeno en el heterociclo se observaría campo bajo.

9. ¿Qué es un heterociclo inorgánico? De otro dos posibles ejemplos.

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