Derivados del benceno

OBJETIVOS:

Comparar condiciones de reacciones, orientacion y reactividad con los derivados del benceno.

Mecanismo de Reacción:

1) α-aminocetona

2) Ciclación

Hipótesis:

Si se utilizan compuestos B-Cetoester y uno de ellos se nitra y se reduce para dar una

aminocetona que reacciona con otro B ceto ester dando como resultado diester pirrolico entonces habremos comprobado el concepto de formación de grupos funcionales in situ durante la Síntesis de pirroles de Knorr.

Resultados:

Se obtuvo 0.02g el diester pirrolico. De color blaco.

Análisis de Resultados:

En un matraz de 50 mL se mezclo 2 g de acetoacetato de etilo y 4.0 mL de ácido acético glacial. Despues se Enfrio el matraz colocándolo en una mezcla de hielo-sal y cuidado que la reaccion no pasara de los 7°C para que los compuestos nitrogenados que se agregaran después no vayan a sufrir cambios que pudieran afectar la reacción.

Mientras, se adiciona 1 mL de una disolución de nitrito de sodio al 5 % agitando vigorosamenten, manteniendo una agitación constante.

Terminada la adición y la primera parte de la reaccion especificada en la parte “α-aminoceton” del mecanismo de reacción y dando comienzo a la segunda parte de la reacción especificada en el mecanismo de reaccion “Ciclación” , se quitó del baño de hielo y se mantuvo la agitación 30 minutos más a temperatura ambiente. Pasado éste tiempo, se adiciono 1 g de cinc en polvo dividido en 3 porciones para adicionar poco a poco cada una de estas porciones para asegurarnos de que reaccion la mayor cantidad de zinc posible.

Al Terminar la adición del cinc, se ase agrego 1.5 mL de ácido acético glacial y adaptamos al matraz de bola un refrigerante y se calentó a reflujo durante 60 minutos a fuego directo cambiando el color de la solución a verde.

Al término del reflujo se enfrió ligeramente la mezcla de reacción y se filtró a vacío omitiendo la recistalizacion por falta de tiempo.

Rendimiento:

-------------------- ---------------------- x 100 =

------------------------------------------x 100 =

Conclusiones:

Fue posible obtener el diester pirrol mediante la reacción de Knorr. Se identificó este compuesto por su color blanco.

Parte experimental:

Se realizó la parte experimental de la practica obtención del sistema pirrol, del manual de química orgánica III.

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