Diferenciacion De Hidrocarburos

Universidad Nacional Experimental

“Francisco de Miranda”

Área de Tecnología

Departamento de Química

Programa de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 3

DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS

• Diferenciar los diferentes tipos de hidrocarburos, a través de ensayos sencillos de caracterización.

• Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica.

II. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos fundamentalmente por carbono e hidrógeno, de allí el origen de su nombre. Se dividen en hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos, a su vez, se clasifican en saturados e insaturados.

Los saturados (alcanos, cicloalcanos) son compuestos cuyos átomos de carbono se unen entre sí por enlaces sencillos. Estos compuestos son muy poco reactivos, por lo cual son también conocidos como parafinas (del latín: parum affinis, “sin afinidad suficiente”).

Los insaturados son compuestos que se unen mediante enlaces dobles (alquenos, cicloalquenos, dienos) o triples (alquinos, cicloalquinos). Éstos presentan reactividad apreciable, reaccionando de manera característica al someterlos a ciertos ensayos de laboratorio.

Los hidrocarburos aromáticos presentan un alto grado de insaturación, pero sus reacciones son las típicas de un compuesto orgánico saturado por las características particulares que posee esta familia de compuestos.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Al sintetizar un compuesto en un laboratorio, se hace necesario decidir qué grupos funcionales están presentes. Antes de someterlo a procedimientos laboriosos, tales como ensayos espectroscópicos, rayos X, y otros, para determinar su estructura, es útil contar con medios sencillos para identificar un grupo funcional determinado.

A menudo se pueden realizar pruebas químicas simples, éstas consisten en aplicar un solo reactivo, que al reaccionar con el compuesto analizado, indicará la presencia de un determinado grupo funcional. Para que sea representativa, ésta debe llevarse a cabo con una señal clara, por ejemplo, un cambio de color, desprendimiento de un gas, o la aparición de un precipitado.

En general, los hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos) muestran poca afinidad química hacia otras sustancias y son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio; responden de manera negativa a pruebas sencillas de adición como son el Ensayo Baeyer (adición de permanganato de potasio) y al bromo en diclorometano, en este último caso, puede ocurrir una reacción de sustitución, sólo si se lleva a cabo con calentamiento o bajo luz ultravioleta.

. Esto se debe a que la química de los alcanos implica reacciones por radicales libres que sólo ocurren bajo condiciones vigorosas. Además, no son atacados por ácidos ni bases, son insolubles en ácido sulfúrico concentrado.

Por otro lado, los hidrocarburos alifáticos insaturados (alquenos, alquinos) responden de manera positiva a pruebas sencillas de adición como son el Ensayo Baeyer (adición de permanganato de potasio) y al bromo en diclorometano (adición de halógenos); así como también, sufren ruptura de su estructura por ozonólisis seguida de hidrólisis. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo, siendo estos últimos, solubles en el ácido sulfúrico.

Finalmente, los hidrocarburos aromáticos, específicamente los que tienen cadenas laterales saturadas (como el tolueno) no decoloran al bromo en diclorometano (a menos que esté presente un catalizador tipo ácido de Lewis), ni decoloran a soluciones frías, diluidas y neutras de permanganato de potasio o Reactivo de Baeyer (para que ocurra reacción, se requiere de condiciones más vigorosas, como calentamiento o medio ácido). Además, se sulfonan fácilmente con ácido sulfúrico fumante frío, por lo que se disuelven en él y en esta reacción puede observarse una “turbidez”.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1: Caracterización

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