EFECTO DEL SUSTRATO, EL GRUPO SALIENTE Y EL MEDIO EN LAS SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS MONOMOLECULARES.

INTRODUCCION

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.

Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.

Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.1

Existen dos tipos de sustitución nucleofilica que son la sustitución nucleofilica monomolecular y la sustitución nucleofilica bimolecular.

La reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontánea para formar un carbocatión en un paso limitante de velocidad lento, seguido por un ataque rápido del nucleófilo.

En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cinética de primer orden, y ocurren con racemización de la configuración en el átomo de carbono cuando éste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.2

La reacción SN2. El nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180ºrespecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.3

OBJETIVO

- Observar el efecto de la estructura del sustrato, el medio y el grupo saliente en la velocidad de las reacciones de sustitución nucleofilica.

MATERIALES Y METODOS

Materiales

• Matraces Erlenmeyer 125ml

• Probetas de 10ml

• Pipeta de 1ml

Reactivos

• Cloruro de terbutilo

• Bromuro de terbutilo

• 2-propanol

• Agua

• NaOH 0.5M

• Fenolftaleína.

METODOLOGIA.

EFECTO DEL GRUPO SALIENTE. Se prepararon 100ml de una solución al 50% de 2-propanol-agua, posteriormente se colocaron 50 ml de la solución preparada en dos matraces Erlenmeyer. Se les agregó fenolftaleína y 0.4ml de NaOH 0.5M y se agitó, A uno de los matraces se le agregó 0.1ml de Cloruro de Terbutilo mientras que al otro se le agregó 0.1ml de Bromuro de Terbutilo, finalmente se tomó el tiempo que tardo la coloración rosada en desaparecer.

EFECTO DEL SOLVENTE. Se prepararon 50ml de una solución al 40% de 2-propanol-agua y 50ml de otra solución al 60% de 2-propanol-agua, se les agrego fenolftaleína como indicador y 0.4ml de NaOH 0.5M y se agitó. Posteriormente se les agrego a ambas soluciones 0.1ml de Bromuro de terbutilo y se tomó el tiempo que tardo la coloración rosa en desaparecer.

RESULTADOS

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